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Merck

363839

Sigma-Aldrich

N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide

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About This Item

化学式:
CH3C6H4SO2NHCO2C(CH3)3
CAS番号:
分子量:
271.33
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

mp

121-123 °C (lit.)

溶解性

chloroform: soluble 25 mg/mL, clear, colorless

官能基

amine

SMILES記法

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)NC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C12H17NO4S/c1-9-5-7-10(8-6-9)18(15,16)13-11(14)17-12(2,3)4/h5-8H,1-4H3,(H,13,14)

InChI Key

DUTLOVSBVBGNDM-UHFFFAOYSA-N

詳細

N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide is a N-substituted sulphonamide and its reaction with N-trityl L-serine esters under Mitsunobu reaction conditions is reported. It can be directly coupled with primary, secondary and allylic alcohols under Mitsunobu conditions to afford various sulfonyl-protected amines.

アプリケーション

N-(tert-Butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide may be used in the preparation of enyne amide, precursor for Pauson-Khand reaction.

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

363839-25G:
363839-VAR:
363839-BULK:
363839-5G:


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Tetrahedron Letters, 30, 5709-5709 (1989)
Use of the Mitsunobu reaction in the synthesis of orthogonally protected a, ?-diaminopropionic acids.
Kelleher F.
Tetrahedron Letters, 48(28), 4879-4882 (2007)
Toshio Honda et al.
The Journal of organic chemistry, 72(17), 6541-6547 (2007-07-31)
Diastereoselective formal synthesis of a monoterpene alkaloid, (-)-incarvilline, the key intermediate for the synthesis of (-)-incarvillateine, was achieved by using an intramolecular Pauson-Khand reaction of (S)-N-[(E)-2-butenyl]-N-(3-butynyl-2-methoxymethoxy)-p-toluenesulfonamide as a key step.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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