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Merck
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資料

安全性情報

359343

Sigma-Aldrich

ヒドロキニジン

95%

別名:

ジヒドロキニジン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C20H26N2O2
CAS番号:
1435-55-8
分子量:
326.43
Beilstein:
91441
EC Number:
215-862-5
MDL番号:
MFCD00135599
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
24862070
NACRES:
NA.22

アッセイ

95%

光学活性

[α]25/D +226°, c = 2 in ethanol

mp

169-170 °C (lit.)

SMILES記法

CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

InChI Key

LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N

遺伝子情報

human ... CYP2D6(1565)

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詳細

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

アプリケーション

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:
  • Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
  • Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
  • Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

359343-BULK:
359343-1G:
359343-5G:
359343-VAR:

試験成績書（COA）

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Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids.
Nakamura S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(51), 18240-18241 (2009)
Relationships between heart rate variability and antiarrhythmic effects of hydroquinidine.
Brembilla-Perrot B and Jacquemin L
Cardiovascular Drugs and Therapy, 11(3), 493-498 (1997)
Comparison of serum hydroquinidine determination by fluorescence polarization immunoassay and liquid chromatography.
Tod M, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 8(3), 279-282 (1990)
Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective N-Allylic Alkylation
Yang GH et al.
ACS Catalysis, 10, 2324-2333 (2020)
Romain Mercier et al.
Cell, 152(5), 997-1007 (2013-03-05)
The peptidoglycan cell wall is a hallmark of the bacterial subkingdom. Surprisingly, many modern bacteria retain the ability to switch into a wall-free state called the L-form. L-form proliferation is remarkable in being independent of the normally essential FtsZ-based division
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