不斉触媒・配位子
医薬品、香料、農薬の製造業界では、光学純度の高い化合物を合成するため、画期的で効率的な不斉触媒・配位子を求める努力が続けられています。市場にある新薬の約85%が不斉化合物です。このニーズに応じて、不斉配位子や金属錯体の不斉合成の開発が行なわれてきました。2001年には、触媒的不斉合成の開発に関するKnowles、野依、Sharplessの先駆的な研究に対してノーベル賞が贈られ、化学分野における不斉合成の重要性がクローズアップされました。1980年代に野依らがBINAP配位子を用いて行った先駆的な研究により、触媒と配位子がより効率的で選択性の高いものとなる時代が幕を開けました。不斉配位子の用途として、水素化反応や、ヒドロホルミル化反応、ヒドロホウ素化反応、ヒドロシリル化反応、クロスカップリング反応が特に有名です。
効率の高い不斉触媒系によって、天然物や医薬品の合成に用いる各種不斉ビルディングブロックの合成が可能になりました。多種多様な不斉配位子の中でも、特に汎用性の高い不斉配位子があります。これらの配位子にはC2対称性という共通した特徴があり、これによって異性な金属錯体の数や、他の基質の数を減らすことができます。よく知られた不斉配位子ファミリーのうち、BINAP配位子、サレン配位子、ビスオキサゾリン配位子、酒石酸配位子は、初期の「汎用性の高い配位子」を代表するもので、幅広い不斉反応に影響を及ぼし、高いエナンチオ選択性と収率を実現しました。次に、DuPhosなどのホスホラン配位子、DSM社のホスホロアミダイト配位子、Solvias社のJosiPhos配位子、Trost配位子、Chiral Quest社のホスフィン配位子が「汎用性の高い配位子」として登場しました。これらの優れた配位子は、水素化反応、アルドール反応、不斉アリル位アルキル化反応など、産業分野でよく使われる反応で成果を上げ、その手の届きやすさと設計のモジュール性から合成分野で大いに注目されてきました。
不斉触媒の多くは不斉配位子と遷移金属で形成されています。不斉触媒は基質-触媒比が小さいにもかかわらず効率が高く、製造スケールでも優秀な合成ツールとなっています。MacMillanイミダゾリジノン有機触媒やプロリン型有機触媒など、金属を含まない不斉触媒も数多くあります。 MacMillan触媒は、不斉インドールアルキル化反応、Friedel-Craftsアルキル化反応、エナンチオマー過剰率の高い各種共役付加反応などに用いられています。有機触媒は取り扱いが簡単で金属を必要しないため、複雑な不斉化合物の合成によく使われています。不斉有機触媒を用いた各種反応において優れた選択性を示します。
数々のブレークスルーをお客様の研究で身近に活用いただけるよう、不斉触媒・配位子をこれまでになくお求めやすくご提供しています。ここでご紹介した汎用性の高い配位子は、C-H、C-C、C-N、C-O結合を形成する各種反応に幅広く用いられています。汎用性の高い配位子の全製品リストについては、以下の製品をご覧いただくか、有機触媒のページまたは遷移金属触媒のページをご確認ください。
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