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Sigma-Aldrich

(E)-Cyclooct-4-enol

Sinonimo/i:

(4E)-4-Cycloocten-1-ol, trans-Cyclooctenol, TCO-OH, rel-(1R,4E,pR)-Cyclooct-4-enol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H14O
Numero CAS:
Peso molecolare:
126.20
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Stato

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

Gruppo funzionale

hydroxyl

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O[C@H]1CC/C=C/CCC1

InChI

1S/C8H14O/c9-8-6-4-2-1-3-5-7-8/h1-2,8-9H,3-7H2/b2-1+/t8-/m0/s1
UCPDHOTYYDHPEN-CMLYIYFCSA-N

Applicazioni

(E)-Cyclooct-4-enol may be used in the multi-step synthesis of trans-cyclooctene geranyl diphosphate, a novel strained-ring containing protein farnesyltransferase (PFTase) substrate that can be used in site-specific modification technologies.
Hydroxyl modified cyclooctene derivative. Cyclooctenes are useful in strain-promoted copper-free click chemistry cycloaddition reactions with 1,2,4,5-tetrazines. This cyclooctene will react with tetrazine functionalized compounds or biomolecules without the need for a catalyst to result in a stable covalent linkage. The 4+2 inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctene and tetrazines is the fastest biologically compatible ligation technology reported and has had many applications in biological labeling and imaging.

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