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411361

Sigma-Aldrich

Diethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate

96%

Sinonimo/i:

(Bromodifluoromethyl)phosphonic acid diethyl ester

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About This Item

Formula condensata:
BrCF2P(O)(OC2H5)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
267.01
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

96%

Stato

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Indice di rifrazione

n20/D 1.417 (lit.)

P. ebollizione

40-41 °C/0.05 mmHg (lit.)

Densità

1.503 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo
fluoro
phosphonate

Stringa SMILE

CCOP(=O)(OCC)C(F)(F)Br

InChI

1S/C5H10BrF2O3P/c1-3-10-12(9,11-4-2)5(6,7)8/h3-4H2,1-2H3
QRADKVYIJIAENZ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Reactant for:
  • Preparation of phosphopeptide mimetic prodrugs targeted to Src homology 2 (SH2) domain of signal transducer and activator of transcription 3 (Stat3)
  • Synthesis of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase inhibitory difluoromethylphosphonic acid derivatives via multi step synthesis with Suzuki coupling and resolution as key steps
  • P-C bond cleavage on basic hydrolysis
  • Preparation of a prodrug for intracellular delivery of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor (nonhydrolyzable difluoromethylphosphonate moiety)

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves


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