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SML1549

Sigma-Aldrich

Ombrabulin hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

(2S)-2-Amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-propanamide hydrochloride, AC 7700, AVE 8062A, AVE8062, Ombrabulin HCl

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H26N2O6 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
438.90
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

desiccated

cor

white to beige

solubilidade

H2O: 20 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Cl.NC(CO)C(=O)Nc1c(ccc(c1)C=Cc2cc(c(c(c2)OC)OC)OC)OC

InChI

1S/C21H26N2O6.ClH/c1-26-17-8-7-13(9-16(17)23-21(25)15(22)12-24)5-6-14-10-18(27-2)20(29-4)19(11-14)28-3;/h5-11,15,24H,12,22H2,1-4H3,(H,23,25);1H

chave InChI

UQNRTPFLTRZEIM-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Ombrabulin is a member of the combretastatin A-4 compound class and is a tubulin-depolymerising tumour vascular-disrupting compound.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Ombrabulin is a synthetic water-soluble combretastatin analog vascular disrupting agent. Ombrabulin is a tubulin polymerization inhibitor. Ombrabulin binds to the colchicine binding site of endothelial cell tubulin, inhibiting tubulin polymerization and inducing mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells.
Ombrabulin is an antitubulin vascular disrupting agent.
Ombrabulin leads to the constriction of the arteries, inhibits cell proliferation and causes detachment of endothelial cells, thereby leading to cytotoxicity. In pre-clinical studies, this compound, along with cisplatin, has shown anti-tumor activity. In tumors, it is responsible for the destruction of the vasculature.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Ombrabulin plus cisplatin versus placebo plus cisplatin in patients with advanced soft-tissue sarcomas after failure of anthracycline and ifosfamide chemotherapy: a randomised, double-blind, placebo-controlled, phase 3 trial.
Blay JY et al
Lancet Oncology, 16(5), 531-540 (2015)
Phase I safety, pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of the vascular disrupting agent ombrabulin (AVE8062) in patients with advanced solid tumors.
Sessa C et al
Clinical Cancer Research, 19(17), 4832-4842 (2013)

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