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SML0777

Sigma-Aldrich

Oltipraz metabolite M2

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

7-Methyl-6,8-bis(methylthio)-pyrrolo[1,2-a]pyrazine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H12N2S2
Número CAS:
84201-40-1
Peso molecular:
224.35
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

condição de armazenamento

protect from light

cor

white to light brown

solubilidade

DMSO: 10 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

InChI

1S/C10H12N2S2/c1-7-9(13-2)8-6-11-4-5-12(8)10(7)14-3/h4-6H,1-3H3

chave InChI

MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

M2 is a metabolite of the chemopreventive agent oltipraz. Oltipraz metabolite M2 has been shown to inhibit liver steatosis by inhibiting lipogenesis and enhancing mitochondrial function, including fuel oxidation. Oltipraz metabolite M2 acts as a potent inhibitor of LXRa transcriptional activity, and also AMPK activator inducing the phosphorylation of AMPK.

Características e benefícios

This compound is featured on the AMPKs page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Outras notas

Light sensitive and air sensitive.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
083M4606V

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H J Prochaska et al.
Molecular pharmacology, 48(1), 15-20 (1995-07-01)
Oltipraz, an inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 replication in vitro (ED50 approximately 10 microM), undergoes extensive metabolism in vivo. Most of the orally administered drug undergoes opening of the dithiolethione ring, reduction, recyclization, and methylation to form 7-methyl-6,8-bis(methylthio)pyrrolo[1,2-a]pyrazine
S G Kim et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 88(3), 360-368 (2010-07-29)
Oltipraz is a potential candidate drug for the treatment of liver fibrosis (LF) and liver cirrhosis (LC). The pharmacokinetics of oltipraz and its major rearranged metabolite (7-methyl-6,8-bis(methylthio)H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine (RM)) were evaluated after single-dose (30-90 mg) and multiple-dose (60 mg b.i.d. or

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