S0130

Estreptozocina

≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent

• Sinônimo(s): STZ, Streptozotocina, N-(metilnitrosocarbamil)-α-D-glicosamina, Estreptozotocina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₈H₁₅N₃O₇
• Número CAS: 18883-66-4
• Peso molecular: 265.22
• Beilstein: 2060675
• Número CE: 242-646-8
• Número MDL: MFCD00006607
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 57654595
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nome do produto: Estreptozocina, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
• Ensaio: ≥75% α-anomer basis; ≥98% (HPLC)
• Formulário: powder
• cor: white to light yellow
• pf: 121 °C (dec.) (lit.)
• espectro de atividade do antibiótico: neoplastics
• Modo de ação: DNA synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
• chave InChI: ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N

Descrição

Descrição geral

A estreptozotocina (STZ) é um antibiótico antineoplásico. Este composto contendo N-nitroso atua como doador de óxido nítrico nos ilhéus pancreáticos. É uma metilnitrosourea ligada a uma única molécula de glicosamina e possui alta afinidade pelo transportador de glicose tipo 2 (GLUT2) da superfície celular, que é altamente expresso nas células beta dos ilhéus de Langerhans. A estreptozotocina não consegue atravessar a barreira hematoencefálica, mas seus metabólitos são geralmente encontrados no líquido cefalorraquidiano.

Em meio de cultura celular, apresenta uma meia-vida biológica de aproximadamente 19 minutos. É um forte agente metilante que interage com o DNA in vitro para produzir purinas metiladas. Pode impactar o metabolismo da glicose porque é especialmente tóxico para as células beta produtoras de insulina do pâncreas em mamíferos e também é um antibiótico eficaz contra bactérias Gram-negativas. Inibe a síntese de DNA em microrganismos e células de mamíferos por alquilação e ligação cruzada das cadeias de DNA, afetando todas as fases do ciclo celular dos mamíferos. A STZ é considerada mutagênica, carcinogênica e possivelmente teratogênica em humanos. É citotóxica para as linhagens de células tumorais neuroendócrinas que expressam o transportador de glicose GLUT2.

Aplicação

A estreptozocina ou estreptozotocina é usada para induzir diabetes tipo 1 para pesquisa médica.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Um composto contendo N-nitroso que atua como doador de óxido nítrico em ilhotas pancreáticas; induz a morte de células secretoras de insulina, produzindo um modelo animal de diabetes. Agente metilante do DNA potente, que induz a quebra cromossômica.

Um composto contendo N-nitroso que atua como doador de óxido nítrico em ilhotas pancreáticas; induz a morte de células secretoras de insulina, produzindo um modelo animal de diabetes. Agente metilante do DNA potente, que induz a quebra cromossômica. Citotóxico para linhagens celulares de tumores neuroendócrinos que expressam o transportador de glicose GLUT2.

Outras notas

Anômeros mistos

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS02,GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H228,H341,H351
• Declarações de precaução: P202 - P210 - P240 - P241 - P280 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2
• Código de classe de armazenamento: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges