D9891

Doxiciclina

• Sinônimo(s): Cloridrato de doxiciclina (hemietanolato hemi-hidratado)
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₂H₂₄N₂O₈ · HCl · 0.5H₂O · 0.5C₂H₆O
• Número CAS: 24390-14-5
• Peso molecular: 512.94
• Beilstein: 5702728
• Número MDL: MFCD07357237
• Código UNSPSC: 51284027
• ID de substância PubChem: 57654124
• NACRES: NA.85

Propriedades

• fonte biológica: synthetic
• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥93.5% (HPLC); 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
• forma: powder
• condição de armazenamento: (Tightly closed. Dry. )
• cor: yellow to yellow-green
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycoplasma; parasites
• Modo de ação: protein synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
• InChI: 1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
• chave InChI: HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

Descrição

Descrição geral

O hiclato de doxiciclina, um antibiótico sintético de tetraciclina, demonstra atividade antimicrobiana de amplo espectro contra várias bactérias, ligando-se às subunidades ribossômicas 30S e, potencialmente, 50S. Essa ligação interrompe a ligação do aminoacil-tRNA ao complexo mRNA-ribossomo, inibindo efetivamente a síntese proteica bacteriana, interrompendo assim o crescimento e a replicação.

Além de seus efeitos antimicrobianos, o hiclato de doxiciclina atua como um inibidor das metaloproteinases de matriz (MMPs), enzimas cruciais para a quebra do colágeno nos tecidos conjuntivos. Estudos sobre erosão da córnea e artrite reumatoide mostram sua redução significativa nos níveis de MMP-9 e MMP-8, respectivamente. Essa propriedade inibidora de MMP ajuda a preservar a integridade do colágeno, evitando a degradação excessiva do tecido e apoiando o reparo do tecido.

Na biologia celular, o hiclato de doxiciclina afeta as células musculares lisas, aumentando a adesão e influenciando a reorganização das matrizes de colágeno fibrilares. Sua influência na expressão do gene do apicoplasto no Plasmodium falciparum, o parasita causador da malária, acrescenta uma dimensão de importância na pesquisa de doenças infecciosas. Além disso, a inibição da formação de tecido em estudos com ratos contribui para sua relevância na compreensão do desenvolvimento de tecidos.

Além disso, o hiclato de doxiciclina tem potencial em pesquisa metabolômica, considerando seus efeitos multifacetados em vários processos celulares. No contexto mais amplo da pesquisa bioquímica, suas ações versáteis o tornam uma ferramenta valiosa para investigar mecanismos moleculares e vias de sinalização.

Aplicação

O hiclato de doxiciclina foi usado para indução de células de glioma e células renais embrionária humanas 293T (HEK293T).

O hiclato de doxiciclina é um derivado sintético da oxitetraciclina. Ele foi usado para eliminar Borrelia burgdorferi e Anaplasma phagocytophilum em reservatórios de roedores e para eliminar carrapatos Ixodes scapularis. É um inibidor de amplo espectro usado para inibir metaloproteinases de matriz (MMP), como a colagenase tipo 1, em estudos de cicatrização e remodelagem de tecidos.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: O hiclato de doxiciclina inibe a resposta inflamatória à espiroqueta Borrelia burgdorferi, causadora da doença de Lyme.

Espectro da atividade: Eficaz contra um inibidor de amplo espectro de metaloproteinases de matriz in vivo.

Características e benefícios

• Antibiótico de alta qualidade adequado para várias aplicações de pesquisa
• Ideal para pesquisa em biologia celular, metabolômica e bioquímica.

Outras notas

Vencedor do Prêmio CiteAb 2024 para Fornecedor de Sucesso em Pesquisa sobre Parkinson′

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Warning
• Frases de perigo: H302,H315,H319,H335,H361fd,H412
• Declarações de precaução: P202 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves