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Sigma-Aldrich

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

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About This Item

Fórmula linear:
CH3(CH2)3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
Número CAS:
5072-26-4
Peso molecular:
222.31
Número MDL:
MFCD00070309
Código UNSPSC:
12161501
ID de substância PubChem:
24278264
NACRES:
NA.77

fonte biológica

synthetic (organic)

Ensaio

≥98% (TLC)

forma

powder

pf

215 °C (dec.) (lit.)

solubilidade

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)

chave InChI

KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

DL-buthionine-SR-sulfoximine (BSO) is an amino acid analogue, which acts as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase. BSO increases the sensitivity of Trypanosoma cruzi to antiparasitic drugs, such as nifurtimox or benznidazole.

Aplicação

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has also been used:
  • to induce oxidative stress in Starlings
  • to deplete choroidal glutathione (GSH) in two-day-old rat pups
  • to test its inhibitory effect on the enzymes, γ-glutamylcysteine synthetase and trypanothione synthetase (TryS) from T. cruzi

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has been used to deplete cellular glutathione levels in retinal ganglion cell 5 (RGC-5) cell line.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Depletes cellular glutathione and downregulates GST level.

Características e benefícios

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análise (COA)

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Harper MM, et al.
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