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F6562

Sigma-Aldrich

Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)Ala-OH

for peptide synthesis

Sinônimo(s):

(R)-N-Fmoc-α-(7-Octenyl)alanine, Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)alanine, Fmoc-(R)-2-amino-2-methyl-dec-6-enoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C26H31NO4
Número CAS:
Peso molecular:
421.53
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.26

Nome do produto

Fmoc-(R)-2-(7-octenyl)Ala-OH,

Formulário

solid

Nível de qualidade

adequação da reação

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(OCC1C(C=CC=C2)=C2C3=C1C=CC=C3)N[C@@](CCCCCCC=C)(C)C(O)=O

InChI

1S/C26H31NO4/c1-3-4-5-6-7-12-17-26(2,24(28)29)27-25(30)31-18-23-21-15-10-8-13-19(21)20-14-9-11-16-22(20)23/h3,8-11,13-16,23H,1,4-7,12,17-18H2,2H3,(H,27,30)(H,28,29)/t26-/m1/s1

chave InChI

MADFVGMQNXRFAF-AREMUKBSSA-N

Aplicação

Olefinic alpha-methyl amino acid for peptide stapling. Upon incorporation of this amino acid into a peptide, along with another of the same or derivative with a different length of the olefinic side chain, the two can be ′stapled′ via a ring closing metathesis reaction with Grubb′s catalyst (product # 579726). The resulting stapled peptide macrocycle has been shown to stabilize the alpha-helical structure of peptides, which can lead to favorable biological characteristics such as increased proteolytic stability and cellular uptake.

Pictogramas

Environment

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Aquatic Acute 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Young-Woo Kim et al.
Nature protocols, 6(6), 761-771 (2011-06-04)
This protocol provides a detailed procedure for the preparation of stapled α-helical peptides, which have proven their potential as useful molecular probes and as next-generation therapeutics. Two crucial features of this protocol are (i) the construction of peptide substrates containing
Ban Xiong Tan et al.
Scientific reports, 5, 12116-12116 (2015-07-15)
Previous publications on stapled peptide inhibitors against Mdm2/Mdm4-p53 interactions have established that this new class of drugs have the potential to be easily optimised to attain high binding affinity and specificity, but the mechanisms controlling their cellular uptake and target

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