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8.52082

Sigma-Aldrich

Fmoc-Lys(ivDde)-OH

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Sinônimo(s):

Fmoc-Lys(ivDde)-OH, N-α-Fmoc-N-ε-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl-L-lysine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C34H42N2O6
Número CAS:
Peso molecular:
574.71
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

product name

Fmoc-Lys(ivDde)-OH, Novabiochem®

Nível de qualidade

linha de produto

Novabiochem®

Ensaio

≥85.0% (acidimetric)
≥97% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

forma

powder

adequação da reação

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

fabricante/nome comercial

Novabiochem®

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

amine

temperatura de armazenamento

-10 to -25°C

Descrição geral

This orthogonally-protected lysine derivative is based on the hindered Dde variant ivDde. It has very similar chemical properties to Fmoc-Lys(Dde)-OH, except that the side-chain ivDde group is considerably more stable to piperidine than Dde, and is less prone to migrate from protected to unprotected lysine side-chains [1].When removing ivDde in the presence of allyl based protecting groups, allyl alcohol should be included in the deprotection solution to prevent reduction of the allyl group [2].

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS


Literature references

[1] S. R. Chhabra, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1603.
[2] B. Rohwedder, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 1175.
[3] V. Wittmann & S. Seeberger (2000) Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 39, 4348.

Aplicação

  • Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis of Human α-Calcitonin Gene-Related Peptide and Two Fluorescent Analogs: This study highlights the use of Fmoc-Lys(ivDde)-OH at residue 24 during the synthesis of human α-calcitonin gene-related peptide, demonstrating its utility in peptide labeling and fluorescence studies (M Fuente-Moreno et al., researchgate.net).

Ligação

Replaces: 04-12-1193

Nota de análise

Color (visual): white to slightly yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(157B)): ≥ 97 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 85.0 %
Water (K. F.): ≤ 1.00 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Informações legais

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


Certificados de análise (COA)

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Novabiochem® product range has one of the largest collections of orthogonally and quasi-orthogonally protected tri-functional amino acids. These derivatives are useful tools for the synthesis of cyclic and branched peptides and peptides carrying side-chain modifications.

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