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Sigma-Aldrich

Bis[(pinacolato)boryl]methane

greener alternative

Sinônimo(s):

2,2′-Methylenebis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane], Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H26B2O4
Número CAS:
78782-17-9
Peso molecular:
267.97
Número MDL:
MFCD27977747
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329768437
NACRES:
NA.22

forma

solid

Nível de qualidade

100

características do produto alternativo mais ecológico

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

pf

48 °C

categoria alternativa mais ecológica

Aligned,

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C(C)(C)O1)(C)OB1CB2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C13H26B2O4/c1-10(2)11(3,4)17-14(16-10)9-15-18-12(5,6)13(7,8)19-15/h9H2,1-8H3

chave InChI

MQYZGGWWHUGYDR-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Bis[(pinacolato)boryl]methane is an aryl boronate ester.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Aplicação

Bis-boronate has been reported by Morken and coworkers to be a key building block in the synthesis of enantioenriched secondary boronate esters, which undergo facile Suzuki-Miyaura coupling with minimal erosion of enantiopurity.
Bis[(pinacolato)boryl]methane may be used in the preparation of trans-vinyl boronate esters, via the Boron-Wittig reaction.

Outras notas

A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ5620
MKCP9264
MKCP6896
MKCM8853
MKCK7492

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A Catalytic Enantiotopic-Group-Selective Suzuki Reaction for the Construction of Chiral Organoboronates
Sun C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136, 6534-6537 (2014)
John R Coombs et al.
Organic letters, 17(7), 1708-1711 (2015-03-24)
A highly stereoselective boron-Wittig reaction between stable and readily accessible 1,1-bis(pinacolboronates) and aldehydes furnishes a variety of synthetically useful di- and trisubstituted vinyl boronate esters.

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