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Sigma-Aldrich

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid

97%

Sinônimo(s):

(E)-4-[(4-Hydroxyphenyl)azo]benzoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H10N2O3
Número CAS:
105299-45-4
Peso molecular:
242.23
Número MDL:
MFCD00225268
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
329767468
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

adequação da reação

reagent type: cross-linking reagent

pf

270-280 °C

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(C1=CC=C(/N=N/C2=CC=C(O)C=C2)C=C1)=O

InChI

1S/C13H10N2O3/c16-12-7-5-11(6-8-12)15-14-10-3-1-9(2-4-10)13(17)18/h1-8,16H,(H,17,18)/b15-14+

chave InChI

HLVCZTOFOWHIJZ-CCEZHUSRSA-N

Aplicação

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid may be used to synthesize 4-(4-propyloxyphenylazo)benzoic acid via Williamson synthesis by reacting with 1-bromopropane.
Azobenzene cleavable linker. Treatment with sodium dithionite (sodium hydrosulfite) reduces azo functionality, cleaving the N-N bond to yield two primary amines.
Has been used in proteomic and affinity chromatography applications.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H319

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Certificados de análise (COA)

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Lee SW, et al.
Langmuir, 14(10), 2857-2863 (1998)
Felicetta Landi et al.
Organic & biomolecular chemistry, 8(1), 56-59 (2009-12-22)
A new chemically-cleavable linker has been synthesised for the affinity-independent elution of biomolecules by classical affinity chromatography. This azo-based linker is shown to couple efficiently with "click" derivatised ligands such as biotin propargyl amide through a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition
A mild chemically cleavable linker system for functional proteomic applications.
Steven H L Verhelst et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(8), 1284-1286 (2007-01-06)

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