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Sigma-Aldrich

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

95%

Sinônimo(s):

(E)-2-(2-Ethoxyvinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, (E)-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H19BO3
Número CAS:
1201905-61-4
Peso molecular:
198.07
Número MDL:
MFCD09998813
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
329764663
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

95%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.447

densidade

0.935 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCO\C=C\B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C10H19BO3/c1-6-12-8-7-11-13-9(2,3)10(4,5)14-11/h7-8H,6H2,1-5H3/b8-7+

chave InChI

MRAYNLYCQPAZJN-BQYQJAHWSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

trans-2-Ethoxyvinylboronic acid pinacol ester is a boronic ester commonly used in Suzuki-Miyaura cross-coupling.
This reaction is a key step to synthesize:
  • Azaindole and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles.
  • Doryanine and its derivatives from 2-bromobenzoic acid.

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

188.1 °F

Ponto de fulgor (°C)

86.7 °C

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Journal of Medicinal Chemistry, 56(17), 7025-7048 (2013)
Total Synthesis of the Illicium-Derived Sesquineolignan Simonsol C.
Nugent, Jeremy et al.
Organic Letters, 18(15), 3798-3801 (2016)
Two-step synthesis of aza-and diazaindoles from chloroamino-N-heterocycles using ethoxyvinylborolane.
Whelligan, Daniel K et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(1), 11-15 (2009)
Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
Takwale AD, et al.
Tetrahedron Letters, 60(18), 1259-1261 (2019)

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