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663212

Sigma-Aldrich

Isopropenylboronic acid pinacol ester

contains phenothiazine as stabilizer, 95%

Sinônimo(s):

2-Isopropenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(isopropenyl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H17BO2
Número CAS:
Peso molecular:
168.04
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

contém

phenothiazine as stabilizer

índice de refração

n20/D 1.4320

pb

47-49 °C/9 mbar

densidade

0.894 g/mL at 25 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H17BO2/c1-7(2)10-11-8(3,4)9(5,6)12-10/h1H2,2-6H3

chave InChI

SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling processes
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors
Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

107.6 °F

Ponto de fulgor (°C)

42 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Total synthesis of apoptolidinone.
Bin Wu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(48), 6673-6675 (2004-12-14)
Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H.
Tetrahedron Letters, 45, 7733-7736 (2004)
Halosulfonylation of unsaturated boronic esters: access to new electron-deficient alkenes and dienes
Guennouni, N.; et al.
Synlett, 7, 581-584 (1992)
The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to vinylboronic esters
Wallace, R. H.; Zong, K. K.; Schoene, M. P.
Current Topics in the Chemistry of Boron, 143, 78-81 (1994)
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