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Sigma-Aldrich

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene

97%

Sinônimo(s):

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H24N2
Número CAS:
141556-42-5
Peso molecular:
304.43
Número MDL:
MFCD09265338
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
329761806
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

Formulário

powder

adequação da reação

reagent type: catalyst

pf

140 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

Cc1cc(C)c(N2[C]N(C=C2)c3c(C)cc(C)cc3C)c(C)c1

InChI

1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3

chave InChI

JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene (IMes) is a nucleophilic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand.
It can be used to synthesize:
  • IMes ligated-rhodium complex as a catalyst for the selective hydrogenation of substituted aryl and heteroaryl boronate esters to cis-substituted borylated cycloalkanes.
  • IMes/ruthenium complex (Cp*Ru(IMes)Cl)(Cp* =η5-C5Me3) as a catalyst for olefin ring closing metathesis reaction.


IMes is also used as an ancillary ligand in Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl chlorides or aryl triflates and arylboronic acids.

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H228,H315,H319,H335

Declarações de precaução

P210 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ0826
MKCN1371
MKCJ2291
MKCF4106
MKCB3521

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