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Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine

≥97.0% (GC)

Sinônimo(s):

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane, trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8H18N2
Número CAS:
68737-65-5
Peso molecular:
142.24
Número MDL:
MFCD00671527
Código UNSPSC:
12352116
ID de substância PubChem:
24885095
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥97.0% (GC)

atividade óptica

[α]/D -145±5°, c = 4.47 in chloroform

pf

39-44 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

chave InChI

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

Descrição geral

(R,R)-(-)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine is a N,N′-dimethylated derivative of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane. It can be formed during the hydrolysis of (R3a,R7a)-1,3-(dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide using HCl-methanol.

Aplicação

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine can be used:
  • As a ligand in the preparation of 4H-benzo[f]imidazo[1,4]diazepin-6-one through multi-component Ullmann coupling reaction.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of tricyclic γ-secretase modulators.
  • To prepare chiral fluorous diamino-diol proligand, which is used in the synthesis of zirconium metal complexes applicable as catalysts in 1-hexene polymerization.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H314

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

165.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

74 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Microwave-assisted synthesis of 4H-benzo [f] imidazo [1, 4] diazepin-6-ones via a post-Ugi copper-catalyzed intramolecular Ullmann coupling
Li Z, et al.
Tetrahedron Letters, 55(13), 2070-2074 (2014)
An efficient method for the synthesis of N,N'-dimethyl-1, 2-diamines.
Tye H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(1), 155-158 (2002)

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