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Sigma-Aldrich

Potassium cyclopropyltrifluoroborate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C3H5BF3K
Número CAS:
1065010-87-8
Peso molecular:
147.98
Número MDL:
MFCD09265031
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24884175
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥99%

Formulário

powder

pf

348-350 °C

cadeia de caracteres SMILES

[K+].F[B-](F)(F)C1CC1

InChI

1S/C3H5BF3.K/c5-4(6,7)3-1-2-3;/h3H,1-2H2;/q-1;+1

chave InChI

CFMLURFHOSOXRC-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

May contain 5-10% cyclopropylboronic acid

Aplicação

Organotrifluoroborate involved in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H360FD

Classificações de perigo

Repr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ7063
SHBF0670V
36996BP
46196PM
35696LM

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Charette, A. B. et al.
Synlett, 1779-1779 (2005)
Guo-Hua Fang et al.
Organic letters, 6(3), 357-360 (2004-01-30)
[reaction: see text] Stereospecific cyclopropanation of alkenylboronic esters of pinacol followed by in situ treatment with excess KHF(2) afforded the corresponding potassium cyclopropyl trifluoroborates in high yields, which then underwent Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl bromides to give cyclopropyl-substituted arenes

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These bench stable Potassium Organotrifluoroborates are useful for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and have also been used for a variety of other C-C bond forming reactions. Importantly, these reagents are compatible with a wide range of functional groups and are stable to many commonly used and harsh reaction conditions.

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