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Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid pinacol ester

96%

Sinônimo(s):

2-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H17BO2
Número CAS:
126689-01-8
Peso molecular:
168.04
Número MDL:
MFCD05663847
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24884163
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

96%

índice de refração

n20/D 1.433

p.e.

146 °C

densidade

0.922 g/mL at 25 °C

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2CC2

InChI

1S/C9H17BO2/c1-8(2)9(3,4)12-10(11-8)7-5-6-7/h7H,5-6H2,1-4H3

chave InChI

XGBMQBPLWXTEPM-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Cyclopropylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As a cyclopropylating reagent in the study of thiophenol S-cyclopropylation, catalyzed by copper(II) acetate.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor.

Pictogramas

Flame
GHS02

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H226

Declarações de precaução

P210

Classificações de perigo

Flam. Liq. 3

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

104.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

40 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ6086
SHBH1163V
SHBB8747V
SHBB5340V
SHBB2519V

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Keith R Fandrick et al.
The Journal of organic chemistry, 80(3), 1651-1660 (2015-01-07)
A practical sequence involving a noncryogenic stereospecific boronate rearrangement followed by a robust formylation with an in situ generated DCM anion has been developed for the asymmetric construction of an all-carbon quaternary stereogenic center of a FLAP inhibitor. The key
Emeline Benoit et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 15, 1162-1171 (2019-07-12)
The copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid is reported. The procedure operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as

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