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Sigma-Aldrich

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine

96%

Sinônimo(s):

Ghosez′s reagent

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
Número CAS:
26189-59-3
Peso molecular:
133.62
Número MDL:
MFCD00800562
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
24873186
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

96%

índice de refração

n20/D 1.453 (lit.)

pb

129-130 °C (lit.)

densidade

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
chloro

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3

chave InChI

GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H226,H314

Classificações de perigo

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

80.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

26.67 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCP9508
MKCQ3464
MKCP3764
MKCP3763
MKCN9058

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A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
A total synthesis of the ammonium ionophore,(?)-enniatin B.
Hu D, et al.
Tetrahedron Letters, 53(32), 4077-4079 (2012)
H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
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