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Sigma-Aldrich

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]

98%

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H18N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
330.38
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

atividade óptica

[α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform

pf

204-206 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

C1[C@@H]2OC(CC3=N[C@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)O3)=N[C@H]2c6ccccc16

InChI

1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1

chave InChI

BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N

Aplicação

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] is a C2 symmetric chiral ligand based on bis(oxazoline) moiety, which can be used in enantioselective catalysis. It easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals. Copper complex of this chiral ligand can be utilized as a reusable catalyst in the cyclopropanation reaction between styrene and ethyl diazoacetate.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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C 2-symmetric chiral bis (oxazoline) ligands in asymmetric catalysis
Desimoni G, et al.
Chemical Reviews, 106(9), 3561-3651 (2006)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Artigos

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

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