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Sigma-Aldrich

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile

97%

Sinônimo(s):

(S,S)-4-Phenyl-α-(4-phenyloxazolidin-2-ylidene)-2-oxazoline-2-acetonitrile

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C20H17N3O2
Número CAS:
Peso molecular:
331.37
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]20/D +364°, c = 1 in chloroform

pf

146-148 °C (lit.)

grupo funcional

ether
nitrile
phenyl

cadeia de caracteres SMILES

N#C\C(=C1\N[C@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C20H17N3O2/c21-11-16(19-22-17(12-24-19)14-7-3-1-4-8-14)20-23-18(13-25-20)15-9-5-2-6-10-15/h1-10,17-18,22H,12-13H2/b19-16-/t17-,18-/m1/s1

chave InChI

QVVGSAYHUSBCQV-SRKGJJLTSA-N

Descrição geral

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile is a C2-symmetric chiral bisoxazoline (BOX) ligand.

Aplicação

(4S)-(+)-Phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile/Re(V)-oxo complex can catalyze the asymmetric hydrosilylation of ketones.
Ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box) ReV-Oxo Complexes.
Nolin KA, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(31), 9555-9562 (2010)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Artigos

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

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