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Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Sinônimo(s):

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C25H26NOP
Número CAS:
Peso molecular:
387.45
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

forma

solid

atividade óptica

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

pf

111-116 °C

grupo funcional

ether
phosphine

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1

chave InChI

DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Descrição geral

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Aplicação

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

Artigos

Of the thousands of chiral ligands used in asymmetric synthesis a relatively large number exhibit C2-symmetry. More recently, non-symmetrical modular P,N-ligands have been introduced independently by Pfaltz, Helmchen, and Williams and applied successfully in various metal-catalyzed reactions.

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