427055
N-Boc-pyrrolidine
97%
Sinônimo(s):
tert-Butyl 1-pyrrolidinecarboxylate
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About This Item
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Nível de qualidade
Ensaio
97%
Formulário
liquid
índice de refração
n20/D 1.449 (lit.)
p.e.
80 °C/0.2 mmHg (lit.)
densidade
0.977 g/mL at 25 °C (lit.)
cadeia de caracteres SMILES
CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1
InChI
1S/C9H17NO2/c1-9(2,3)12-8(11)10-6-4-5-7-10/h4-7H2,1-3H3
chave InChI
LPQZERIRKRYGGM-UHFFFAOYSA-N
Descrição geral
N-Boc-pyrrolidine is an N-substituted pyrrolidine. It is reported that the reactivity of N-Boc-pyrrolidine towards C-H insertion reaction is 2000 times more than cyclohexane. It undergoes α-arylation in the presence of a palladium catalyst with high enantioselectivity.
Aplicação
N-Boc-pyrrolidine may be used in the synthesis of the following:
- 2-aryl-N-boc-pyrrolidines
- scalemic 2-pyrrolidinylcuprates
- 2-alkenyl-N-Boc-pyrrolidines
- 1-deoxycastanospermine
- methylphenidate analogues
- (+)-elaeokanine A
Palavra indicadora
Warning
Frases de perigo
Declarações de precaução
Classificações de perigo
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órgãos-alvo
Respiratory system
Código de classe de armazenamento
10 - Combustible liquids
Classe de risco de água (WGK)
WGK 3
Ponto de fulgor (°F)
186.8 °F - closed cup
Ponto de fulgor (°C)
86 °C - closed cup
Equipamento de proteção individual
Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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A comprehensive study of the enantioselective Pd-catalyzed α-arylation of N-Boc pyrrolidine has been carried out. The protocol involves deprotonation of N-Boc pyrrolidine using s-BuLi/(-)-sparteine in TBME or Et(2)O at -78 °C, transmetalation with ZnCl(2) and Negishi coupling using Pd(OAc)(2), t-Bu(3)P-HBF(4)
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