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399264

Sigma-Aldrich

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene

99%

Sinônimo(s):

Ethynyl-tert-butyldimethylsilane

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3CSi(CH3)2C≡CH
Número CAS:
86318-61-8
Peso molecular:
140.30
Beilstein:
1921466
Número MDL:
MFCD00191877
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24864798
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

99%

índice de refração

n20/D 1.451 (lit.)

p.e.

116-117 °C (lit.)

densidade

0.751 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)[Si](C)(C)C#C

InChI

1S/C8H16Si/c1-7-9(5,6)8(2,3)4/h1H,2-6H3

chave InChI

RTYNRTUKJVYEIE-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene is a bulky trialkylsilyl-protected alkyne. It participates in Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with various bromoalkynes to afford synthetically useful unsymmetrical diynes.
(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene readily undergoes cross-dimerization reaction with various internal phenyl acetylenes in the presence of rhodium dimers and bidentate phosphine ligands to afford enynes.

Aplicação

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene may be used in the synthesis of β-alkynylketone and β-alkynyl aldehydes.

acessório

Nº do produto
Descrição
Preços

Pictogramas

Flame
GHS02

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H225

Declarações de precaução

P210

Classificações de perigo

Flam. Liq. 2

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

42.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

6 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
SHBL6709
SHBB4471V
SHBB1046V
56296EMV
56296EM

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Asymmetric synthesis of beta-alkynyl aldehydes by rhodium-catalyzed conjugate alkynylation.
Takahiro Nishimura et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(43), 8057-8059 (2009-09-22)
Trost BM and Li CJ.
Modern Alkyne Chemistry: Catalytic and Atom-Economic Transformations (2014)
Joseph P Marino et al.
The Journal of organic chemistry, 67(19), 6841-6844 (2002-09-14)
Bulky trialkylsilyl-protected alkynes such as triethylsilyl (TES), tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio-
Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)

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