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Sigma-Aldrich

Dimethyl chloromalonate

94%

Sinônimo(s):

1,3-Dimethyl 2-chloropropanedioate, 2-Chloro-malonic acid dimethyl ester, Chloropropanedioic acid dimethyl ester, Dimethyl α-chloromalonate, Dimethyl 2-chloromalonate, Dimethyl 2-chloropropanedioate

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About This Item

Fórmula linear:
ClCH(COOCH3)2
Número CAS:
28868-76-0
Peso molecular:
166.56
Beilstein:
1768415
Número CE:
249-275-0
Número MDL:
MFCD00042837
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24863315
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

94%

forma

liquid

Impurezas

4-5% dimethyl dichloromalonate

índice de refração

n20/D 1.437 (lit.)

pb

105-106 °C/19 mmHg (lit.)

densidade

1.305 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
ester

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C(Cl)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7ClO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

chave InChI

LNBQBURECUEBKZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Dimethyl chloromalonate (dimethyl 2-chloromalonate) is a dialkyl 2-substituted malonate. Carbanions of dimethyl chloromalonate are reported to react with naphthoquinone derivatives, via vicarious nucleophilic substitution or oxidative nucleophilic substitution of hydrogen processes. Dimethyl chloromalonate is reported to react with hydroquinone and monosubstituted hydroquinones to afford 2-oxido-benzo[b]furan derivatives. Synthesis of dimethyl 2-chloromalonate, via chlorination of dimethyl malonate has been reported.

Aplicação

Dimethyl chloromalonate is suitable for use in the synthesis of 4,5,6-trichloropyrimidine. It may be used in the stereoselective synthesis of highly functionalized nitrocyclopropanes. It may be used in one-pot synthesis of tetra-alkoxycarbonylallylidenetriphenylphosphoranes.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

224.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

107 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCD6418
BCBZ3642
BCBT3542
BCBS2849V
BCBL1886V

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Séamus H McCooey et al.
The Journal of organic chemistry, 71(19), 7494-7497 (2006-09-09)
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The reaction of hydroquinone and monosubstituted hydroquinones with dimethyl chloromalonate.
Renfrew AH, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2382-2386 (1979)
An Efficient and Practical Synthesis of Dimethyl 2-chloromalonate.
Babu GR, et al.
Der Pharma Chemica, 3(6) (2011)
New one-pot synthesis of tetra-alkoxycarbonylallylidenetriphenylphosphoranes.
Yavari I and Baharfar R.
Tetrahedron Letters, 39(9), 1051-1054 (1998)
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