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Sigma-Aldrich

Dimethyl bromomalonate

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula linear:
BrCH(COOCH3)2
Número CAS:
868-26-8
Peso molecular:
211.01
Beilstein:
971135
Número CE:
212-775-4
Número MDL:
MFCD00025865
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24862117
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Nível de qualidade

100

Ensaio

90%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.460 (lit.)

pb

105-108 °C/11 mmHg (lit.)

densidade

1.601 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
ester

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7BrO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

chave InChI

NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Dimethyl bromomalonate undergoes manganese(III)-promoted free-radical chain addition reaction with olefins, to yield dimethyl 2-bromoalkylmalonates. Organocatalyzed Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes to yield synthetically useful nitrocyclopropanes has been reported. Dimethyl bromomalonate reacts readily with arylnitroso compounds to yield the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones.

Aplicação

Dimethyl bromomalonate may be used in the enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314

Classificações de perigo

Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ1254V
MKBR5978V
MKBC9135V
MKBC9135
07008AH

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Synthesis and 1, 3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones.
Tomioka Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 121-128 (2003)
Yi-Ning Xuan et al.
Organic letters, 11(7), 1583-1586 (2009-03-06)
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6'-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for
Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach.
Russo A and Lattanzi A.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1155-1157 (2010)
Manganese (III)-promoted free-radical addition of dimethyl bromomalonate to olefins using an electrochemical regeneration procedure.
Nedelec JY and Nohair K.
Synlett, 09, 659-660 (1991)

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