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(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

average M_w ~1,380

• Sinônimo(s): (2-Hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin
• Número CAS: 128446-35-5
• Número CE: 420-920-1
• Código UNSPSC: 12352302
• ID de substância PubChem: 24859909
• NACRES: NA.22

Propriedades

• Formulário: powder
• Nível de qualidade: 200
• atividade óptica: [α]26/D +139°, c = 1 in H₂O
• peso molecular: average M_w ~1,380
• Extensão da rotulagem: 0.6 molar substitution
• pf: 278 °C (dec.)
• solubilidade: water: 180 g/L
• cadeia de caracteres SMILES: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• chave InChI: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Descrição

Descrição geral

(2-hidroxipropil)-β-ciclodextrina (HP-β-CD) é um derivado de beta-ciclodextrina e hidroxialquil e é amplamente utilizada como solvente quiral, catalisador de transferência de fase e molécula hospedeira em síntese orgânica. A HP-β-CD pode formar complexos de inclusão com moléculas convidadas, o que pode ajudar a aumentar a solubilidade, a estabilidade e a biodisponibilidade da molécula convidada. É uma alternativa para α-, β- e γ-ciclodextrina e apresenta maior solubilidade em água. HP-β-CD é comumente usado como um solubilizador de fármacos.

Aplicação

A solubilidade dos fármacos lipofílicos aumenta linearmente com a concentração de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) em solução aquosa devido ao complexo entre a HBC e o fármaco. Esse complexo do tipo hóspede/hospedeiro se forma entre o fármaco e a cavidade não polar da HBC, levando a uma maior solubilidade. As soluções podem ser liofilizadas para produzir pós altamente solúveis. Atóxico para coelhos e camundongos.

HP-β-CD pode ser usado:

• Como um aditivo na separação de aminoácidos e ácidos lácticos com base nas interações de coordenação entre íons Cu²⁺ e analitos.
• Como um seletor quiral em eletroforese capilar, permitindo a separação robusta de derivados diastereoméricos do ácido aspártico para análise.
• Como reagente para melhorar a solubilidade em água e a atividade antiproliferativa das pirazolo[3,4-d] pirimidinas.
• Como veículo de formulação. Ela aumenta a solubilidade do fármaco para a liberação bem-sucedida de agentes medicinais a um sistema biológico.
• Para aumentar a solubilidade da ropivacaína (RVC) na complexação, o que, por sua vez, aumenta a atividade farmacológica da RVC.
• Para aumentar a solubilidade aquosa do naproxeno (NAP) na presença de polivinilpirrolidona (PVP).
• Como molde na síntese de conjuntos de nanopartículas de sulfeto de cobre esféricas ocas.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 13 - Non Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 1
• Ponto de fulgor (°F): >752.0 °F
• Ponto de fulgor (°C): > 400 °C
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)