H107

(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

powder

• Sinônimo(s): 2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin
• Número CAS: 128446-35-5
• Número CE: 420-920-1
• Código UNSPSC: 12352201
• ID de substância PubChem: 24895425
• NACRES: NA.77

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (organic)
• Ensaio: ≥98% (TLC)
• forma: powder
• peso molecular: estimated mol wt ~1396 Da
• solubilidade: H₂O: soluble
• temperatura de armazenamento: room temp
• cadeia de caracteres SMILES: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• chave InChI: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Descrição

Descrição geral

As ciclodextrinas são oligossacarídeos cíclicos com 6, 7 ou 8 unidades de glicopiranose, geralmente denominadas α-, β- ou γ-ciclodextrinas, respectivamente. Esses compostos têm estruturas rígidas em forma de rosca, o que significa que são agentes complexantes naturais. As estruturas únicas desses compostos devem sua estabilidade a ligações de hidrogênio intramoleculares entre os grupos hidroxila C2 e C3 das unidades de glicopiranose adjacentes. A molécula adquire a forma toroide, com as hidroxilas C2 e C3 localizadas ao redor da abertura maior e a hidroxila C6 mais reativa alinhada ao redor da abertura menor. O arranjo das hidroxilas C6 em frente às hidroxilas C2 e C3 ligadas por hidrogênio força as ligações de oxigênio a ficarem bastante próximas dentro da cavidade, o que resulta em um interior hidrofóbico rico em elétrons. O tamanho dessa cavidade hidrofóbica depende do número de unidades de glicopiranose que formam a ciclodextrina.

A solubilidade das ciclodextrinas naturais é muito baixa. No final dos anos 1960, descobriu-se que substituições químicas nos sítios hidroxila 2, 3 e 6 aumentavam consideravelmente a solubilidade. A maior parte das concentrações modificadas quimicamente é capaz de atingir uma concentração de 50% (p/v) na água.

O tamanho da cavidade é o principal determinante de qual ciclodextrina é usada para complexação. O diâmetro da cavidade das β-ciclodextrinas ou de compostos de unidades de β-glicopiranose é ideal para uso com moléculas do tamanho de hormônios, vitaminas e muitos compostos usados com frequência em aplicações de cultura de células e tecidos. Por isso, a ß-ciclodextrina é usada normalmente como agente complexante.

O grau médio de substituição é de 0,5 a 1,3 unidade de 2-hidroxipropil (C3H7O) por unidade de glicose

Aplicação

A (2-hidroxipropil)-β-ciclodextrina foi usada:

• para estudar seus efeitos na homeostase do colesterol
• para o procedimento de abrasamento em camundongos e análise eletrográfica do hipocampo
• para reforçar uma inibição pré-pulso (PPI) fraca em camundongos

A solubilidade dos fármacos lipofílicos aumenta linearmente com a concentração de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) em solução aquosa devido ao complexo entre a HBC e o fármaco. Esse complexo do tipo hóspede/hospedeiro se forma entre o fármaco e a cavidade não polar da HBC, levando a uma maior solubilidade. As soluções podem ser liofilizadas para produzir pós altamente solúveis. Atóxico para coelhos e camundongos.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)