C4555

Metil-β-ciclodextrina

powder, BioReagent, suitable for cell culture

• Número CAS: 128446-36-6
• Número MDL: MFCD00066764
• Código UNSPSC: 12352201
• NACRES: NA.77

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (organic)
• esterilidade: non-sterile
• linha de produto: BioReagent
• Formulário: powder
• peso molecular: ~1320 g/mol
• Extensão da rotulagem: 1.5-2.1 methyl per mol glucose
• técnica(s): cell culture | mammalian: suitable
• pf: 180-182 °C (lit.)
• solubilidade: H₂O: 50 mg/mL
• temperatura de armazenamento: room temp
• cadeia de caracteres SMILES: O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC
• InChI: 1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3
• chave InChI: QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

A metil-β-ciclodextrina é um heptassacarídeo, solúvel em água, e tem mais afinidade com o colesterol devido à presença de um núcleo hidrofóbico. As ciclodextrinas são oligossacarídeos cíclicos com 6, 7 ou 8 unidades de glicopiranose, geralmente denominadas α-, β- ou γ-ciclodextrinas, respectivamente. Esses compostos têm estruturas rígidas em forma de rosca, o que significa que são agentes complexantes naturais. As estruturas únicas desses compostos devem sua estabilidade a ligações de hidrogênio intramoleculares entre os grupos hidroxila C2 e C3 das unidades de glicopiranose adjacentes. A molécula adquire o formato toroidal, com as hidroxilas C2 e C3 localizadas ao redor da abertura maior e a hidroxila C6 mais reativa alinhada ao redor da abertura menor. O arranjo das hidroxilas C6 em frente às hidroxilas C2 e C3 ligadas por hidrogênio força as ligações de oxigênio a ficarem bastante próximas dentro da cavidade, o que resulta em um interior hidrofóbico rico em elétrons. O tamanho dessa cavidade hidrofóbica depende do número de unidades de glicopiranose que formam a ciclodextrina.

A solubilidade das ciclodextrinas naturais é muito baixa. No fim dos anos 1960, descobriu-se que substituições químicas nos sítios hidroxila 2, 3 e 6 aumentavam consideravelmente a solubilidade. A maior parte das ciclodextrinas modificadas quimicamente é capaz de atingir uma concentração de 50% (p/v) em água.

Aplicação

A metil-β-ciclodextrina foi usada:

• para estudar o efeito do esgotamento do colesterol, da membrana espermática sobre a capacidade dos espermatozoides de sofrerem reação acrossomal.
• para determinar o efeito da superexpressão da caveolina e sua perda na sinalização pró-sobrevivência e pró-crescimento
• na fertilização in vitro convencional

Ações bioquímicas/fisiológicas

A metil-β-ciclodextrina (MβCD) é comumente aplicável como um inibidor e modifica os domínios de colesterol na superfície celular. Ela causa esgotamento do colesterol na membrana. Também é conhecida por impedir a ação da toxina do cólera, da óxido nítrico (NO) sintase e do transportador de glicose através da internalização. Isso é observado na endocitose específica de jangadas lipídicas e cavéola. A MβCD induz o efluxo, bem como o influxo de colesterol. Ela pode afetar a viabilidade celular à medida que a expressa gênica dos genes que regulam os níveis de colesterol é aumentada devido à diminuição do nível de colesterol pela ação da MβCD. Ela pode ser usada para aumentar a solubilidade de substâncias não polares, como ácidos graxos, lipídios, vitaminas e colesterol para uso em aplicações de cultura celular. O tamanho da cavidade é o principal determinante de qual ciclodextrina é usada na complexação. O diâmetro da cavidade das β-ciclodextrinas ou de compostos unitários de β-glicopiranose é ideal para uso com moléculas do tamanho de hormônios, vitaminas e muitos compostos usados com frequência em aplicações de cultura de células e tecidos. Por isso, a β-ciclodextrina é usada mais comumente como agente complexante.

Reconstituição

As soluções podem ser obtidas por agitação durante 30 min em temperatura ambiente. Alternativamente, pode-se empregar sonicação com resfriamento. As soluções podem ser armazenadas por vários meses a 4 °C. O sólido deve ser armazenado hermeticamente lacrado em temperatura ambiente.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): 368.6 °F
• Ponto de fulgor (°C): 187 °C
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)