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Sigma-Aldrich

Methyl isocyanoacetate

technical grade, 95%

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About This Item

Fórmula linear:
CNCH2COOCH3
Número CAS:
39687-95-1
Peso molecular:
99.09
Beilstein:
3537963
Número CE:
254-593-8
Número MDL:
MFCD00000006
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24854350
NACRES:
NA.22

grau

technical grade

Ensaio

95%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.417 (lit.)

pb

75-76 °C/10 mmHg (lit.)

densidade

1.09 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C4H5NO2/c1-5-3-4(6)7-2/h3H2,2H3

chave InChI

CRXFROMHHBMNAB-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Methyl isocyanoacetate undergoes direct aldol reaction with carbonyl compounds in the presence of solid-phase catechol-copper network catalyst to yield corresponding oxazolines. It also participates in four-component Ugi condensation reaction.

Aplicação

Methyl isocyanoacetate has been used in the copper-catalyzed, diastereoselective synthesis of oxazolines.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302 + H312 + H332,H314

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

183.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

84 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCP3970
MKCG4152
MKBV8507V
MKBN4031V
SHBB8122V

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Tetrahedron Letters, 47, 8641-8641 (2006)
Hidetoshi Ohta et al.
Chemistry, an Asian journal, 6(9), 2545-2549 (2011-07-14)
The development of a highly active solid-phase catechol-copper network catalyst for direct aldol reaction is described. The catalyst was prepared from an alkyl-chain-linked bis(catechol) and a copper(II) complex. The direct aldol reaction between carbonyl compounds (aldehydes and ketones) and methyl
X C Liu et al.
Biotechnology and bioengineering, 69(4), 457-460 (2000-06-22)
The chemoenzymatic preparation of a nine-member Ugi condensation library is described. The carboxylic acid and amine precursors are based on 3-hydroxybutyrate and 4-amino-1-butanol, respectively, and have been acylated selectively using a variety of acyl donors catalyzed by porcine pancreatic lipase.
Stefan Oelmann et al.
Biomacromolecules, 20(1), 90-101 (2018-06-06)
A Passerini three-component polymerization was performed for the synthesis of amphiphilic star-shaped block copolymers with hydrophobic cores and hydrophilic coronae. The degree of polymerization of the hydrophobic core was varied from 5 to 10 repeating units, and the side chain

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