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226319

Sigma-Aldrich

Ethyl isocyanoacetate

95%

Sinônimo(s):

α-Isocyanoacetic acid ethyl ester, (Ethoxycarbonyl)methyl isonitrile, 2-Ethoxy-2-oxoethyl isocyanide, 2-Ethyloxycarbonylmethyl isocyanide, Ethoxycarbonylmethyl isocyanide, Ethyl α-isocyanoacetate, Ethyl 2-isocyanoacetate, Isocyanoacetic acid ethyl ester

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About This Item

Fórmula linear:
CNCH2COOCH2CH3
Número CAS:
2999-46-4
Peso molecular:
113.11
Beilstein:
3588613
Número CE:
221-077-9
Número MDL:
MFCD00000007
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24853557
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

95%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.418 (lit.)

pb

194-196 °C (lit.)

densidade

1.035 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
ester
isonitrile

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H7NO2/c1-3-8-5(7)4-6-2/h3-4H2,1H3

chave InChI

FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Ethyl isocyanoacetate is an isocyanide ester that serves as a building block for the production of heterocycles.

Aplicação

Ethyl isocyanoacetate was used in the synthesis of 7-aza-tetrahydroindoles. It was also used to prepare pyrroles, oxazolines, benzodiazepines, oxazoles and imidazoles.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302 + H332

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

183.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

84 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBJ3749
STBH6685
STBH2264
STBG8437
STBF8446V

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Marcus Baumann et al.
Organic letters, 8(23), 5231-5234 (2006-11-03)
[Structure: see text] A multipurpose mesofluidic flow reactor capable of producing gram quantities of material has been developed as an automated synthesis platform for the rapid on-demand synthesis of key building blocks and small exploratory libraries. The reactor is configured
Yifei Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(100), 12228-12230 (2012-11-13)
A novel and efficient route for the synthesis of 7-aza-tetrahydroindoles from N-aryl/alkyl-alkenoylacetamides and ethyl isocyanoacetate is described. A mechanism, involving a stepwise [3+2] cycloaddition-intramolecular aza-Michael addition cascade, is proposed that explains the origin of the double nucleophilic attack on the
Chikashi Kanazawa et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(33), 10662-10663 (2006-08-17)
The copper-catalyzed reaction between two different isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, imidazoles, in good yields. The reaction proceeds most probably through the activation of the sp3 C-H bond in the isocyanides by a copper catalyst, followed by a [3
Z Q Gu et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(8), 1001-1006 (1993-04-16)
A series of imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine esters have been synthesized with varying ester side chains and 8-position substituents. The affinities of these compounds were evaluated at both "diazepam-insensitive" (DI) and diazepam-sensitive (DS) subtypes of the benzodiazepine receptor (BZR). A profound steric effect
Tetrahedron Letters, 47, 5481-5481 (2006)
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