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235334

Sigma-Aldrich

3,6-Dithia-1,8-octanediol

97%

Sinônimo(s):

2,2′-(Ethylenedithio)diethanol, Lindlar Catalyst Poison

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About This Item

Fórmula linear:
HO(CH2)2S(CH2)2S(CH2)2OH
Número CAS:
5244-34-8
Peso molecular:
182.30
Beilstein:
1739193
Número CE:
226-045-8
Número MDL:
MFCD00002911
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24854098
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

p.e.

170 °C/0.5 mmHg (lit.)

pf

63-64 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl
thioether

cadeia de caracteres SMILES

OCCSCCSCCO

InChI

1S/C6H14O2S2/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h7-8H,1-6H2

chave InChI

PDHFSBXFZGYBIP-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

3,6-Dithia-1,8-octanediol is a secondary sulfur-based catalyst poison.

Aplicação

3,6-Dithia-1,8-octanediol has been used:
  • as exogeneous chelator to evaluate a membrane-permeable copper-selective fluorescent sensor for imaging of kinetically labile copper pools
  • in asymmetric total synthesis of (+)-6-epi-castanospermine and polyhydroxylated alkaloid

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
MKCP7801
MKCN7927
MKCG7220
MKCC5270
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Eric J Stoner et al.
The Journal of organic chemistry, 68(23), 8847-8852 (2003-11-08)
Functionalized erythromycin 9-oxime derivatives are 6-O-allylated under mild conditions using substituted allyl tert-butyl carbonates under palladium(0) catalysis. This allylation works well where traditional ether-forming protocols function poorly. Allyl tert-butyl carbonates provide higher yields in this reaction than lesser substituted carbonates
Asymmetric Total Synthesis of (+)-6-epi-Castanospermine by the Stereoselective Formation of a syn, anti Acetylenic 2-Amino-1, 3-diol Stereotriad.
Louvel J, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2010(15), 2921-2926 (2010)
Liuchun Yang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102(32), 11179-11184 (2005-08-03)
Copper is an essential micronutrient that plays a central role for a broad range of biological processes. Although there is compelling evidence that the intracellular milieu does not contain any free copper ions, the rapid kinetics of copper uptake and

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