Pular para o conteúdo
Merck
Todas as fotos(1)

Documentos Principais

221015

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

Sinônimo(s):

Ethanedioyl dichloride

Faça loginpara ver os preços organizacionais e de contrato


About This Item

Fórmula linear:
ClCOCOCl
Número CAS:
Peso molecular:
126.93
Beilstein:
1361988
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

densidade de vapor

4.4 (vs air)

Nível de qualidade

pressão de vapor

150 mmHg ( 20 °C)

linha de produto

ReagentPlus®

Ensaio

≥99%

Formulário

liquid

adequação da reação

reagent type: oxidant

Impurezas

<10 ppb Heavy metals

cor

APHA: 0-150

índice de refração

n20/D 1.429 (lit.)

p.e.

62-65 °C (lit.)

pf

−10-−8 °C (lit.)

densidade

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride

cadeia de caracteres SMILES

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

chave InChI

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

Procurando produtos similares? Visita Guia de comparação de produtos

Descrição geral

Oxalyl chloride is a commonly used chlorinating reagent that can be prepared by the reaction of oxalic acid and phosphorus pentachloride.

Aplicação

Oxalyl chloride may be used in the following processes:
  • Preparation of Mosher′s acid chloride by reacting with Mosher′s acid in the presence of DMF.
  • Activation of dimethyl sulfoxide for use in the oxidation of long-chain alcohols to carbonyls.
  • Activation of α-keto carboxylic acids and N-heterocyclic carboxylic acids for alkynylation to form ynediones and N-heterocyclic ynones, respectively.
Reactant involved in:
  • Synthesis of N-heterocyclic ynones and ynediones, used to activate carboxylic acids
  • Chlorination and halogenation
  • Three-component [3+2] cycloadditions
  • Reactions with organostannanes
  • Synthesis of cyclopentenones
  • Carbonylations, used as a carbonyl synthon
Suitable for the synthesis of acid chlorides used to produce liquid crystals.

Embalagem

The 5g, 25g and 100g units sold in the US are packaged in ampules.

Informações legais

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

51.8 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

11.0 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles


Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number

Não está vendo a versão correta?

Se precisar de uma versão específica, você pode procurar um certificado específico pelo número do lote ou da remessa.

Já possui este produto?

Encontre a documentação dos produtos que você adquiriu recentemente na biblioteca de documentos.

Visite a Biblioteca de Documentos

Os clientes também visualizaram

Slide 1 of 5

1 of 5

A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride.
Ward DE and Rhee CK.
Tetrahedron Letters, 32(49), 7165-7166 (1991)
Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride.
Boersch C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(44), 10448-10452 (2011)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Benoît Heurtaux et al.
The Journal of organic chemistry, 70(4), 1474-1477 (2005-02-12)
[reaction: see text] Several natural pulvinic acids were synthesized. Silyl ketene acetals derived from methyl arylacetates (4 equiv) reacted with oxalyl chloride at -78 degrees C, without the need of adding a catalyst. After treatment of the crude diketones with
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

Entre em contato com a assistência técnica