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198323

Sigma-Aldrich

Cesium fluoride

99%

Sinônimo(s):

NSC 84270

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
CsF
Número CAS:
13400-13-0
Peso molecular:
151.90
Número CE:
236-487-3
Número MDL:
MFCD00010960
Código UNSPSC:
12352302
ID de substância PubChem:
24851873
NACRES:
NA.22

grau

for analytical purposes

Ensaio

99%

Formulário

liquid

pf

682 °C (lit.)

densidade

4.115 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[F-].[Cs+]

InChI

1S/Cs.FH/h;1H/q+1;/p-1

chave InChI

XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M

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Descrição geral

Cesium fluoride is an inorganic compound known to be a source of fluoride ion and a catalyst in organic synthesis. It has been used in many organic reactions like 1,4−elimination, desilylation, transesterification, acylation, nucleophilic aromatic substitution, etherification, cross−coupling reactions and so on.

Aplicação

Cesium fluoride can be used as:
  • A base in the Suzuki cross-coupling synthesis of ortho-substituted biaryls.
  • A reagent for the nucleophilic fluorination of primary halides and sulfonates in protic media such as tert-butyl and tert-pentyl alcohols.

Reactant for:
  • Preparation of building blocks for synthesis of fluoroallylic compounds
  • Synthesis of alcohols via hydrolysis of alkyl silyl ethers at neutral pH in buffered mixed organic-aqueous solutions
  • Nucleophilic fluorination of alkynyliodonium salts to form fluorovinylic compounds
  • Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions
Used in the successful synthesis of a single-crystal Dion-Jacobson phase, CsLaTa2O7, that has applications in photocatalysis and superconductivity.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - STOT RE 2

Órgãos-alvo

Kidney,Adrenal gland

Perigos de suplementos

EUH032

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBK2241
STBH8948
STBH5511
STBG7361
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An efficient catalyst for the synthesis of ortho-substituted biaryls by the Suzuki cross-coupling: Triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine
Li H, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 691(26), 5688-5696 (2006)
Cesium Fluoride
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2007)
A cesium fluoride promoted efficient and rapid multicomponent synthesis of functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyran and spirooxindole derivatives
Wagh YB, et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 26(10), 1273-1277 (2015)
A new class of SN2 reactions catalyzed by protic solvents: facile fluorination for isotopic labeling of diagnostic molecules
Kim DW, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(50), 16394-16397 (2006)
Dong Wook Kim et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(50), 16394-16397 (2006-12-15)
Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary
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