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Sigma-Aldrich

Bis(pentafluorophenyl) carbonate

97%, for peptide synthesis

Sinônimo(s):

Pentafluorophenyl carbonate

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About This Item

Fórmula linear:
(C6F5O)2CO
Número CAS:
59483-84-0
Peso molecular:
394.12
Beilstein:
2029727
Número MDL:
MFCD00368353
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
24878273
NACRES:
NA.22

Nome do produto

Bis(pentafluorophenyl) carbonate, 97%

Ensaio

97%

adequação da reação

reaction type: Carbonylations

pf

47-50 °C (lit.)

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

carbonate
fluoro

cadeia de caracteres SMILES

Fc1c(F)c(F)c(OC(=O)Oc2c(F)c(F)c(F)c(F)c2F)c(F)c1F

InChI

1S/C13F10O3/c14-1-3(16)7(20)11(8(21)4(1)17)25-13(24)26-12-9(22)5(18)2(15)6(19)10(12)23

chave InChI

IOVVFSGCNWQFQT-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Bis(pentafluorophenyl) carbonate is the equivalent of carbonyl compound generally used in coupling reactions. It is used as a reagent in the preparation of azapeptides.

Aplicação

Bis(pentafluorophenyl) carbonate can be used in the preparation of:
  • A cyclic carbonate named 6,6′-(ethane-1,2-diyl)bis(1,3,6-dioxazocan-2-one), which is a key intermediate for the synthesis of non-isocyanate polyurethanes.
  • A coumarin based aliphatic polycarbonate named 5-(4-methylumbelliferyloxycarbonyl)-5-methyl-1,3-dioxan-2-one (MUC).

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

230.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

110 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCH0277
BCCF3034
BCCD1809
BCBZ8782
BCBV5478

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[Dipentafluorophenylcarbonate in the synthesis of oligonucleotides by the H-phosphonate method].
V A Efimov et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 20(3), 323-326 (1994-03-01)
Bis(pentafluorophenyl)carbonate
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2004)
V A Efimov et al.
Nucleic acids research, 21(23), 5337-5344 (1993-11-25)
Dipentafluorophenyl carbonate has been successfully used as condensing agent for the internucleotide bond formation in the synthesis of oligonucleotides via H-phosphonate approach. The mechanism of a nucleotide component activation with this reagent has been investigated with the help of 31P
V N Medvedkin et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 15(4), 460-464 (1989-04-01)
Dipentafluorophenylcarbonate, belonging to transesterifiying reagents, has been prepared and used for the synthesis of pentafluorophenyl esters of amino acids. In contrast to many other reagents of the kind, its preparation is simple, it is highly reactive and at the same

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