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Sigma-Aldrich

Triphosgene

reagent grade, 98%

Sinônimo(s):

Bis(trichloromethyl) carbonate

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About This Item

Fórmula linear:
Cl3COCOOCCl3
Número CAS:
32315-10-9
Peso molecular:
296.75
Beilstein:
1787583
Número CE:
250-986-3
Número MDL:
MFCD00062848
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
24859885
NACRES:
NA.22

grau

reagent grade

Ensaio

98%

forma

powder

adequação da reação

reaction type: Coupling Reactions

pb

203-206 °C (lit.)

pf

79-83 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

chave InChI

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

Aplicação

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:
  • Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
  • Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
  • Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
  • Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
  • Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
  • Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
  • Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
  • 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H314,H330

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
Krishnaswamy D, et al.
Tetrahedron, 58(11), 2215-2225 (2002)
A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
Gumaste VK, et al.
Tetrahedron Letters, 43(7), 1345-1346 (2002)
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A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
Triphosgene, a crystalline phosgene substitute
Eckert, Heiner and Forster, Barbara
Angewandte Chemie (International Edition in English), 26(9), 894-895 (1987)
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