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146293

Sigma-Aldrich

Ethyl (4-fluorobenzoyl)acetate

Sinônimo(s):

(p-Fluorobenzoyl)acetic acid ethyl ester, 4-Fluoro-ß-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester, Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropionate, Ethyl 4-fluorobenzoylacetate

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About This Item

Fórmula linear:
FC6H4COCH2CO2C2H5
Número CAS:
Peso molecular:
210.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

índice de refração

n20/D 1.5040 (lit.)

Nível de qualidade

pb

117-120 °C (lit.)

densidade

1.174 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
fluoro
ketone

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)CC(=O)c1ccc(F)cc1

InChI

1S/C11H11FO3/c1-2-15-11(14)7-10(13)8-3-5-9(12)6-4-8/h3-6H,2,7H2,1H3

chave InChI

SJUXLKYJKQBZLM-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Ethyl (4-fluorobenzoyl)acetate on condensation with benzofurazan oxide yields 2-(carboethoxy)-3-(4′-fluoro)phenylquinoxaline1,4-dioxide.

Aplicação

Reactant used as a precursor in:
  • Condensation reactions with diamines via C-C bond cleavage for synthesis of benzimidazoles and perimidines for possible use as antimalarial treatments
  • Base-promoted domino Michael addition / cyclization / elimination reactions for synthesis of hydroxybenzophenones
  • Oxidative cross-coupling with indoles via dioxygen activation
  • Cyclization of keto esters for synthesis of pyrones
  • Lewis base catalyzed hydrosilylation for synthesis of α-acetoxy β-amino acid derivatives
  • Conia-ene reactions for synthesis of methylenecyclopentane derivatives

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves


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Comparative Use of Solvent-free KF-Al2O3 and K2CO3 in Acetone in the Synthesis of Quinoxaline 1, 4-Dioxide Derivatives Designed as Antimalarial Drug Candidates.
Lima LM, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 42(7), 1381-1385 (2005)

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