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Merck

C3878

Sigma-Aldrich

Chlorogensäure

≥95% (titration)

Synonym(e):

CGA, 1,4,5-Trihydroxycyclohexancarboxylsäure 3-(3,4-dihydroxycinnamat), 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-Chinasäure

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H18O9
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
354.31
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (titration)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

210 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1

InChIKey

CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N

Angaben zum Gen

rat ... G6pc(25634)

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Allgemeine Beschreibung

Chlorogensäure ist ein Zimtester, der als Reduktionsmittel und Stabilisator bei der Synthese bimetallischer Nanopartikel verwendet wird.
Chlorogensäure ist eine bioaktive Polyphenol-Verbindung, die vorwiegend in vielen Pflanzen, wie Kaffeepflanzen, vorkommt. Sie ist ein Neuroprotektivum und besitzt zudem antivirale, antimykotische, antioxidative und Antitumor-Eigenschaften. CGA könnte auch an der Glucoseregulation und am Lipidstoffwechsel beteiligt sein und die Insulinsensitivität verbessern.

Anwendung

  • Antioxidative und phenolische Profile: In einer Studie wurden die antioxidativen und phenolischen Profile von thailändischen Heilpflanzen, einschließlich Chlorogensäure, zur Förderung der funktionalen Lebensmittel- und Pharmaentwicklung detailliert beschrieben. Dabei wurden die potenziellen Anwendungen zur Verbesserung der Lebensmittelfunktionalität und der gesundheitlichen Vorteile hervorgehoben (Wanyo et al., 2024).
  • Intravesikale Therapie bei Zystitis: Die Forschungsergebnisse zeigen die Anwendung von Chlorogensäure bei der intravesikalen Therapie zur Änderung des akuten Miktionsverhaltens bei Mäusen mit systemischer durch Lipopolysaccharidentzündung induzierter Zystitis und weisen auf das therapeutische Potenzial bei Blasenerkrankungen hin (Yeh et al., 2024).
  • Kardioprotektion bei Chemotherapie: Ein wässrig-ethanolischer Extrakt, der Chlorogensäure enthält, wurde auf seine Rolle bei der Minderung der durch Doxorubicin induzierten Kardiotoxizität durch mitochondrialen Schutz untersucht, der durch AMPK-PGC-1α-SOD vermittelt wird. Dies unterstreicht das Potenzial in Schutzstrategien gegen Chemotherapie-induzierte Herzschäden (Song et al., 2024).
  • Nährstoffabgabe und Nahrungsmittelindustrie: In einer Übersichtsarbeit wurden die Rolle von Chlorogensäure bei der Nährstoffabgabe und ihre Auswirkungen in der Lebensmittelindustrie diskutiert, wobei die Anwendung als Nanopartikel bei aktiven Lebensmittelverpackungen vorgeschlagen wurde. (Hu et al., 2024).

Vorsicht

Kann bei Auflösung in Ethanol trüb werden

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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