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Merck

C0625

Sigma-Aldrich

Kaffeesäure

≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

3,4-Dihydroxyzimtsäure, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Propensäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H3CH=CHCO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
180.16
Beilstein:
1954563
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

211-213 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

ethanol: 50 mg/mL

Anwendung(en)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES String

OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+

InChIKey

QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

Angaben zum Gen

human ... ELA2(1991)
rat ... Alox5(25290)

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Allgemeine Beschreibung

Kaffeesäure kommt in freier Form und als Ester vor. Sie wird als das häufigste Polyphenol angesehen und trägt zum Hydroxyzimtsäurengehalt verschiedener Früchte bei. Kaffee ist eine der wichtigsten Quellen von Kaffeesäure.

Anwendung

Kaffeesäure wurde als Standard für Phenolsäure bei einer Studie zur Bestimmung des Gesamtphenolsäuregehalts in Gemüse nach Alkali- und Säurehydrolyse eingesetzt. Darüber hinaus wurde sie zur Bestimmung ihrer antioxidativen Aktivität mittels verschiedener Assaymethoden verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Ein natürlicher phenolischer Nahrungsinhaltsstoff, der in Pflanzen vorkommt und als Antioxidans wirkt. Inhibiert die Synthese von Leukotrienen, die in bei Immunoregulation, Enzündungsprozessen und Allergien eine Rolle spielen. Inhibiert Cu2+-induzierte Oxidation von LDL.
Kaffeesäure und andere Polyphenole werden durch enzymkatalysierten Methyltransfer, Sulfatierung und Zugabe von Glucuronsäure metabolisiert. Sie verhindert nicht-kompetitiv die Aktivität von 5-Lipoxygenase. Kaffeesäure hydrolysiert leicht unter alkalischen Bedingungen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Weitere Produkte für die Genregulationsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Analysenzertifikate (COA)

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