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Merck

251275

Sigma-Aldrich

Zitronensäure

ACS reagent, ≥99.5%

Synonym(e):

2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid, 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
HOC(COOH)(CH2COOH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
192.12
Beilstein:
782061
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
39021801
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

Qualität

ACS reagent

Qualitätsniveau

Assay

≥99.5%

Form

crystals

Expl.-Gr.

8 %, 65 °F

Verunreinigungen

Substances carbonizable by hot sulfuric acid, passes test

Glührückstand

≤0.02%

pKa 

(1) 3.13, (2) 4.76, (3) 6.4

mp (Schmelzpunkt)

153-159 °C (lit.)

Anionenspuren

chloride (Cl-): ≤0.001%
oxalate (C2O42-): passes test (limit about 0.003%)
phosphate (PO43-): ≤0.001%
sulfate (SO42-): ≤0.002%

Kationenspuren

Fe: ≤3 ppm
Pb: ≤2 ppm

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
hydroxyl

SMILES String

OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)

InChIKey

KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... SRC(6714)

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Allgemeine Beschreibung

Zitronensäure ist eine schwache organische Säure, die häufig zur pH-Einstellung, als Chelatbildner, als Puffermittel, zur Derivatisierung und als Ausgangsmaterial für die Synthese von Citratestern und anderen Verbindungen verwendet wird.

Anwendung

Zitronensäure wird zur Herstellung der folgenden Substanzen verwendet:
  • Phosphatcitratpuffer zur Verwendung in enzymgekoppelten Immunabsorptionsassays
  • Citrat-stabilisiertes, wässriges Cer-Sol, das bei der Synthese von Ceroxid-Nanopartikeln eingesetzt wird
  • Zitronensäure-Na2HPO4-gepufferte Stammlösung zur Verwendung beim Nachweis der Ureasewirkung in Fäkalien
  • Gerinnungshemmende Citrat-Dextrose-Lösung A (ACD-A), die während der Isolierung von aus Blut gewonnenen Endothel-Progenitorzellen verwendet wird

Des Weiteren wird Zitronensäure in den folgenden Anwendungsbereichen eingesetzt:
  • In einem neuartigen Prozess, der die Kontrolle der Partikelgröße während der Synthese von Palladium-Kuboktaedern ermöglicht.
  • Zur Herstellung von aus Zitronensäure gewonnenen Kohlenstoff‐Nanopunkten (CND) anhand der Bottom-Up-Karbonisierungsmethode.
  • Als Bikomponenten-Chelatbildner für die Synthese von Li4Ti5O12 (Lithiumtitanat-Oxid) mit einer neuartigen Sol-Gel-Methode.

Rechtliche Hinweise

Redi-Dri is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Beyond bottom-up carbon nanodots: Citric-acid derived organic molecules.
Zhu S, et al.
Nano Today (2015)
Cerium fluoride nanoparticles protect cells against oxidative stress.
Shcherbakov AB, et al.
Materials Science & Engineering. C, Materials For Biological Applications, 50, 151-159 (2015)
Xiaorong Dai et al.
PloS one, 9(11), e110402-e110402 (2014-11-15)
Ammonia emission from animal production is a major environmental problem and has impacts on the animal health and working environment inside production houses. Ammonia is formed in manure by the enzymatic degradation of urinary urea and catalyzed by urease that
Citric Acid
Lopez-Garcia, R
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (2010)
Juan M Melero-Martin et al.
Methods in enzymology, 445, 303-329 (2008-11-22)
Rapid and complete vascularization of ischemic tissues and thick engineered tissues is likely to require vasculogenesis. Therefore, the search for clinically relevant sources of vasculogenic cells and the subsequent development of experimental models of vasculogenesis is of utmost importance. Here

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