C0759

Zitronensäure

99%

• Synonym(e): 2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid, 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarboxylic acid
• Lineare Formel: HOC(COOH)(CH₂COOH)₂
• CAS-Nummer: 77-92-9
• Molekulargewicht: 192.12
• Beilstein: 782061
• EG-Nummer: 201-069-1
• MDL-Nummer: MFCD00011669
• UNSPSC-Code: 12352100
• eCl@ss: 39021801
• PubChem Substanz-ID: 329774820
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 99%
• Form: crystals
• Expl.-Gr.: 8 %, 65 °F
• pKa (25 °C): (1) 3.13, (2) 4.76, (3) 6.40
• pKa: (1) 3.13, (2) 4.76, (3) 6.4
• mp (Schmelzpunkt): 153-159 °C (lit.)
• Löslichkeit: water: soluble 383 g/L at 25 °C
• SMILES String: OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
• InChIKey: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Citronensäure ist eine natürliche Komponente, die verbreitetin vielen industriellen Anwendungen wie Chelatbildung, Puffern, pH-Anpassung und Derivatisierungzum Einsatz kommt. Sie kann auch als Reagens für Kondensations-, Säurekatalyse-,Cycloadditions-, Entschützungs- und Decarboxylierungsreaktionen eingesetzt werden.

Anwendung

Citronensäure kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem verwendet werden:

• Trialkylcitrate mittels durch Schwefelsäure katalysierte Veresterung mit aliphatischen Alkoholen C₂-C₅.
• Biologisch abbaubares Duroplastpolymer mittels katalysatorfreier Polykondensationsreaktion.

Sie kann auch als Katalysator für die Synthese von Amidalkylnaphtholen durch Umsetzung mit 2-Naphtholen, Aldehyden und Amiden/Harnstoffen verwendet werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves