Silany

Silany jako odczynniki i organiczne bloki konstrukcyjne

Silany mogą służyć jako odczynniki krzemoorganiczne o różnorodnych zastosowaniach, zarówno jako odczynniki stosowane w syntezie złożonych małych cząsteczek, jak i w produkcji klejów, uszczelniaczy, smarów samochodowych, chipów komputerowych, rozpuszczalników do czyszczenia na sucho, produktów zdrowotnych i do pielęgnacji skóry, leków małocząsteczkowych i kontaktów. Ponadto, z różnymi podstawnikami, takimi jak grupy alkilowe, arylowe lub aminowe, silany oferują różnorodny zakres bloków budulcowych do syntezy złożonych związków organicznych. Reaktywne wiązania Si-H w silanach umożliwiają ich wykorzystanie jako substratów w katalitycznej hydrosililacji, podczas gdy ich zdolność do ulegania reakcjom substytucji czyni je kluczowymi w sprzęganiu krzyżowym i innych transformacjach organicznych.

Chlorotrimetylosilan

Chlorotrimetylosilan, znany również jako trimetylochlorosilan, to chlorowany związek organosilanowy, który znajduje różne zastosowania w chemii syntetycznej, w szczególności w reakcjach sililowania. Służy do wielu celów, w tym chlorometylowania polisulfonów i aktywowania wodorku litu do stosowania jako źródło wodorku do redukcyjnego sililowania związków karbonylowych. W połączeniu z bromkiem litu staje się skutecznym odczynnikiem do przekształcania alkoholu w bromki. W szczególności chlorotrimetylosilan jest nietoksyczną alternatywą dla chlorku rtęci w określonych reakcjach. Może być również stosowany w połączeniu z heksametylodisilazanem do ochrony alkoholu, tworząc etery trimetylosililowe poprzez sililowanie. Ten wszechstronny związek jest dalej stosowany w rozszczepianiu estrów, laktonów, karbaminianów i eterów, gdzie chlorotrimetylosilan/jodek sodu w acetonitrylu stanowi lepszą alternatywę dla jodotrimetylosilanu. Dodatkowo, chlorotrimetylosilan, w połączeniu z azotanem srebra lub amonu, działa jako skuteczny regioselektywny odczynnik nitrujący do ipso-nitracji kwasów aryloboronowych, dając odpowiednie nitroareny. Uczestniczy również w reakcjach odtleniania w połączeniu z azotynem lub azotanem sodu.

Aminosilany

Aminosilany, których przykładem są związki takie jak (3-aminopropylo)trietoksysilan (APTES) i (3-aminopropylo)trimetoksysilan (APTMS), są stosowane głównie jako dyspergatory. APTES ułatwia przyłączenie grupy aminowej do funkcjonalnego silanu w celu biokoniugacji. Jest powszechnie stosowany jako środek sprzęgający silan w procesach silanizacji. Ponadto APTES jest szeroko stosowany w modyfikacji powierzchni różnych nanomateriałów, tworząc stabilne termicznie powłoki na różnych podłożach. Uznany za kluczowy środek sprzęgający silan, APTES odgrywa kluczową rolę w chemicznej modyfikacji powierzchni, takich jak tlenek glinu i krzemionka. Działa jako promotor adhezji między polimerami a materiałami podłoża i odgrywa kluczową rolę w unieruchamianiu cząsteczek powierzchniowych. Chemisorpcja cząsteczek APTES na atomach powierzchniowych skutkuje utworzeniem samoorganizującej się monowarstwy (SAM) na podłożu. Dodatkowo, APTMS działa również jako silanowy środek sprzęgający do modyfikacji powierzchni nanomateriałów i został z powodzeniem zastosowany w tej roli na nanocząstkach srebra.

Alkilosilany

Alkilosilany to nasycone związki charakteryzujące się jednym lub większą liczbą atomów krzemu połączonych ze sobą lub atomami innych pierwiastków chemicznych. Związki te wykazują wysoką reaktywność i posiadają umiarkowaną aktywność biologiczną. Silany alkilowe są szeroko stosowane w przemyśle mikroelektronicznym i optoelektronicznym, przyczyniając się do produkcji ogniw słonecznych, płaskich wyświetlaczy panelowych, a także powłok na szkło i stal. Dodatkowo są one wykorzystywane do hydrofobowej obróbki powierzchni wypełniaczy i powierzchni nieorganicznych. Silany alkilowe są również wykorzystywane w syntezie innych silanów i służą jako półprodukty farmaceutyczne.

Silany trietylowe, podzbiór silanów alkilowych, są wszechstronnymi związkami w syntezie organicznej. Z krzemem połączonym z trzema grupami etylowymi, służą jako środki redukujące i sililujące, pozwalając na selektywną redukcję grup funkcyjnych, takich jak karbonyle i iminy. Trietylosilany odgrywają również kluczową rolę w ochronie grup funkcyjnych podczas złożonych syntez organicznych. Łatwe usuwanie grupy silanowej w łagodnych warunkach umożliwia kontrolowane i strategiczne etapy deprotekcji. Związki te są również cenne w modyfikacji powierzchni i przyczyniają się do rozwoju zaawansowanych materiałów. Znajdują zastosowanie w regioselektywnym sprzęganiu redukcyjnym, inicjowanej redoks polimeryzacji kationowej, katalitycznym uwodornieniu transferowym, sililowaniu aromatycznych wiązań C-H oraz generowaniu wodorku indu do wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji enynów.