Przejdź do zawartości
Merck

Odczynniki krzemoorganiczne

Typowe struktury odczynników krzemoorganicznych, w tym disilany, silanole, silazany, krzemiany, siloksany i trialkoksysilany

Nasze odczynniki krzemoorganiczne i pokrewne mają wiele praktycznych zastosowań w syntezie, jak również w produkcji klejów, uszczelniaczy, smarów samochodowych, chipów komputerowych i rozpuszczalników do prania chemicznego, a także w produktach opieki zdrowotnej, takich jak produkty do pielęgnacji skóry, leki małocząsteczkowe i kontakty.

Z uwagi na wady związane z katalizowanym metalami przejściowymi sprzęganiem krzyżowym odczynników metaloorganicznych z halogenkami organicznymi, odczynniki krzemoorganiczne stały się odpowiednią alternatywą. Brak toksyczności, wysoka stabilność chemiczna i niska masa cząsteczkowa związków krzemoorganicznych sprawiają, że są one idealne do stosowania jako partnerzy nukleofilowi w sprzęganiu krzyżowym z halogenkami organicznymi i pseudohalogenkami. Warunki tworzenia nowych wiązań C-C poprzez katalizowane palladem sprzęganie krzyżowe organosilanów są łagodne, ale wymagają promotora nukleofilowego, aby zapewnić wysoką wydajność pożądanych produktów sprzęgania krzyżowego. Produktami ubocznymi reakcji sprzęgania krzyżowego są polisiloksany, które można łatwo usunąć konwencjonalnymi metodami, takimi jak chromatografia (żel krzemionkowy lub odwrócona faza) lub destylacja. Z dumą oferujemy szeroką gamę związków krzemu, które są wysoce kompetentnymi partnerami sprzęgającymi w reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanej palladem, aby Twoje przełomowe odkrycia były bliżej niż kiedykolwiek.



Powiązane zasoby produktów

Artykuł: Organosilanole


Disilany

Disilany są szeroko stosowane w produkcji urządzeń fotowoltaicznych (np. płytek krzemowych, tranzystorów cienkowarstwowych, ogniw słonecznych) poprzez chemiczne osadzanie z fazy gazowej amorficznego krzemu, który jest produktem osadzania termicznie rozłożonych disilanów. Disilany są również wykorzystywane w syntezie allilosilanów poprzez reakcje podstawienia nukleofilowego sililu węglanami allilowymi w warunkach katalizy micelarnej. Łagodne warunki reakcji w mediach opartych na H2O pozwalają na zastosowania w sekwencjach syntezy one-pot.

Silanole

Katalizowane przez Pd krzyżowe sprzęganie związków krzemu szybko zyskało akceptację jako odpowiednia alternatywa dla bardziej powszechnie znanych metod, takich jak: Stille (Sn), Kumada (Mg), Suzuki (B) i Negishi (Zn), które często wykorzystują silanole. W obecności źródła aktywacji fluorkiem, alkenilo(dimetylo)silanole łatwo reagują zarówno z halogenkami arylowymi, jak i alkenilowymi, dając sprzężone addukty z bardzo dobrymi wydajnościami. Alternatywnie, sprzęganie krzyżowe katalizowane Pd można również przeprowadzić w warunkach aktywacji zasadowej przy użyciu TMSOK w celu wytworzenia nukleofilowego silanolanu in situ. Użyteczność przeprowadzania sprzęgania krzyżowego pod aktywacją zasadową polega na możliwości przeprowadzenia reakcji w obecności wrażliwych na fluor sililowych grup ochronnych. Alkilosilanole są również aktywnymi partnerami sprzęgania w podobnych warunkach.

Silazany

Silazany to rodzina hybrydowych materiałów organiczno-nieorganicznych otrzymywanych przez amonolizę lub aminolizę chlorosilanów. Różne silazany i polimery silazanowe zostały zsyntetyzowane i zbadane jako prekursory ceramiki z węglika krzemu, powłok, modyfikatorów powierzchni i dodatków do gum silikonowych. Skutecznie utrudniają one degradację łańcuchów polisiloksanowych poprzez usuwanie śladowych ilości wody lub grupy SiAOH za pomocą reaktywności wiązania SiAN, a tym samym poprawiają stabilność termiczną kauczuków silikonowych. Silazany są również stosowane do modyfikowania organicznych półproduktów, aby umożliwić lub zwiększyć wydajność reakcji przetwarzania chemicznego, a także do włączania chemikaliów krzemowych do gotowych produktów w celu modyfikacji ich właściwości fizycznych.

Krzemiany

Większość krzemianów to tlenki, które są szeroko stosowane w materiałoznawstwie i inżynierii materiałowej. Domieszkowane krzemiany nadają materiałom specyficzne właściwości. Produkty te mogą być stosowane do syntezy kserożelu i zolu-żelu krzemionkowego, tworzenia heksagonalnych mezoporowatych warstw krzemionkowych, interkalacji H+-magadiitu oraz do badania bioaktywnych szkieł z mieszanych metali i innych bioaktywnych materiałów wykorzystywanych w bioinżynierii.

Siloksany

Zastosowanie związków krzemu jako odczynników transmetalacyjnych przyciągnęło wiele uwagi jako realna alternatywa dla popularnych reakcji sprzęgania Stille'a i Suzuki, głównie ze względu na tworzenie nietoksycznych produktów ubocznych i stabilność odczynników w wielu warunkach reakcji. Reakcje sprzęgania oparte na krzemie mogą być przeprowadzane przy użyciu halogenków arylowych, heteroarylowych lub alkenylowych oraz alkoksysilanów w obecności katalizatorów palladowych lub rodowych. Spośród różnych rodzajów dostępnych związków krzemu, alkoksysilany są najbardziej skuteczne w reakcjach sprzęgania. Trialkoksysilany są ważnymi środkami sililującymi i są szeroko stosowane do funkcjonalizacji powierzchni poprzez modyfikację podłoży w standardowych warunkach osadzania roztworu. Praktyczną alternatywą dla sprzęgania Stille'a i Suzuki jest katalizowana rodem addycja trialkoksysilanów do związków karbonylowych.




Zaloguj się, aby kontynuować

Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.

Nie masz konta użytkownika?