Przejdź do zawartości
Merck

11625

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl azodicarboxylate

purum, ≥98.0% (GC)

Synonim(y):

Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylate, DBAD, Di-tert-butyl azodiformate, NSC 109889

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
230.26
Beilstein:
1911434
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352108
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

klasa czystości

purum

Poziom jakości

Próba

≥98.0% (GC)

Postać

solid

mp

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

grupa funkcyjna

azo

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

Klucz InChI

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.

Zastosowanie

Reactant for:
  • Preparation of hexapeptide key fragments via stereoselective selenocyclization/oxidative deselenylation or hydrazination/cyclization reactions
  • Asymmetric Michael addition reactions
  • Preparation of dipeptidyl peptidase IV dependent water-soluble prodrugs via Mitsunobu reaction
  • Synthesis of pyrroloisoquinoline template via stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for synthesis of peptidomimetic compounds
  • Barbier-type propargylation reactions
  • Synthesis of bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin
  • Asymmetric amination of glycine Schiff bases
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certyfikaty analizy (CoA)

Poszukaj Certyfikaty analizy (CoA), wpisując numer partii/serii produktów. Numery serii i partii można znaleźć na etykiecie produktu po słowach „seria” lub „partia”.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

C. Gennari et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6394-6394 (1986)
Cong-Bin Ji et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(6), 1158-1161 (2012-01-11)
We report the first example of catalytic asymmetric direct amination of α-monosubstituted nitroacetates using di-tert-butyl azodicarboxylate. The simple and easily available Hatakeyama's catalyst β-ICD 11 was found to be a highly enantioselective catalyst for this reaction.
J.L. Vicario et al.
Tetrahedron Letters, 40, 7123 -7123 (1999)
D.A. Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6395-6395 (1986)
M. Kiankarimi et al.
Tetrahedron Letters, 40, 4497-4497 (1999)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej