Przejdź do zawartości
Merck

36650

Sigma-Aldrich

DCC

puriss., ≥99.0% (GC)

Synonim(y):

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
C6H11N=C=NC6H11
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
206.33
Beilstein:
610662
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352000
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

klasa czystości

puriss.

Poziom jakości

Próba

≥99.0% (GC)

Postać

solid

przydatność reakcji

reaction type: Coupling Reactions

tw

122-124 °C/6 mmHg (lit.)

mp

32.0-37.0 °C
34-35 °C (lit.)

rozpuszczalność

methylene chloride: 0.1 g/mL, clear, colorless

Zastosowanie

peptide synthesis

ciąg SMILES

C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

InChI

1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2

Klucz InChI

QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N

informacje o genach

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

DCC is an organic compound widely used as a coupling reagent in peptide synthesis. It is also employed as an efficient dehydrating agent for the preparation of amides, esters, nitriles, and anhydrides. Alcohols can be converted into aldehydes and ketone by Moffatt oxidation reaction in the presence of DCC and dimethyl sulfoxide (DMSO).

Zastosowanie

DCC may be used to promote the esterification of 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-ol with propiolic acid to form 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl propynoate.
It may be also used to synthesize:
  • 1,3-Thiazetedine derivatives via [2+2] cycloaddition with 2-phenylethenyl- and 2-(4-nitrophenyl)ethenyl isothiocyanates.
  • 1,3,5-Oxadiazine-4-thiones via [4+2] cycloaddition with benzoyl isothiocyanates.
  • Sterically hindered 1,3,4-oxadiazole derivatives by reacting with (N-isocyanimino)triphenylphosphorane the presence of aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids.

Inne uwagi

Coupling reagent, reagent for dehydrations etc. Modifies bovine heart mitochondrial transhydrogenase; Inhibition of F1F0-ATPase and other proton-translocating enzymes
This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

CorrosionSkull and crossbones

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Kod klasy składowania

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

235.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

113 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Review of synthesis of 1, 3, 4-oxadiazole derivatives.
Patel K D, et al.
Synthetic Communications, 44(13), 1859-1875 (2014)
Light-dependent chemical modification of thylakoid membrane protein with carboxyl-directed reagents.
J A Laszlo et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 215(2), 571-581 (1982-05-01)
R M Pennington et al.
The Journal of biological chemistry, 256(17), 8963-8969 (1981-09-10)
Dicyclohexylcarbodiimide (DCCD) inhibits the reduction of oxidized 3-acetylpyridine adenine dinucleotide (AcPyAD+) by NADPH catalyzed by purified and bovine heart submitochondrial particle transhydrogenase. Kinetic studies demonstrate that the modification of 1 residue results in complete inactivation. Both transhydrogenase preparations were labeled
M. Solioz
Trends in Biochemical Sciences, 9, 309-309 (1984)
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
Kvasnica M
Synlett, 2007(14), 2306-2307 (2007)

Produkty

In principle, the seemingly simple formation of a peptide bond can be accomplished using all the procedures available in organic chemistry for the synthesis of carboxylic acid amides. However, due to the presence of various functional groups in natural and unnatural amino acids and particularly the requirement for full retention of chiral integrity, the coupling of amino acids and peptides under mild conditions can be challenging. A plethora of coupling reagents has been developed superseding each other in efficiency and suitability for specific applications (e.g., solid-phase peptide synthesis or fragment condensation).

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej