Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(2)

Key Documents

View All Documentation

C88505

Sigma-Aldrich

Cyanoacetic acid

99%

Synonim(y):

2-Cyanoacetic acid, Cyanoethanoic acid, Malonic mononitrile, Monocyanoacetic acid

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(2)

About This Item

Wzór liniowy:
NCCH2COOH
Numer CAS:
372-09-8
Masa cząsteczkowa:
85.06
Beilstein:
506325
Numer WE:
206-743-9
Numer MDL:
MFCD00002677
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
24893110
NACRES:
NA.22

ciśnienie pary

0.1 mmHg ( 100 °C)

Poziom jakości

100

Próba

99%

Postać

crystals

tw

108 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

64-70 °C (lit.)

rozpuszczalność

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

ciąg SMILES

OC(=O)CC#N

InChI

1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)

Klucz InChI

MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Cyanoacetic acid can be used as a reagent:
  • Along with acetic anhydride for cyanoacetylation of various pyrroles, indoles, and aniline derivatives. It can also be used in other reactions such as cyclizations, syntheses of coumarins and other heterocycles.
  • To prepare of key intermediate via Knoevenagel condensation in the total synthesis of 5-acetamido-substituted melatonin derivatives as MT3 receptor ligands.
  • In the synthesis of aminopyrrolinone derivatives by reacting Ugi adducts of cyanoacetic acid and aromatic aldehydes.

This page may contain text that has been machine translated.

Piktogramy

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

H302 + H332,H314

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Zagrożenia dodatkowe

EUH031

Kod klasy składowania

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 1

Temperatura zapłonu (°F)

224.6 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

107 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
MKCN3741
MKCM6712
MKCL1238
SHBK5219
SHBJ4678

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 1

1 of 1

Boc-Phe(4-I)-OH ≥99.0% (TLC)

Sigma-Aldrich

15346

Boc-Phe(4-I)-OH

The Ugi Reaction of Cyanoacetic Acid as a Route to Tetramic Acid Derivatives
Alvarez-Rodriguez NV, et al.
Synlett, 26(16), 2253-2256 (2015)
Cyanoacetylation of indoles, pyrroles and aromatic amines with the combination cyanoacetic acid and acetic anhydride
Slaett J, et al.
Synthesis, 2004(16), 2760-2765 (2004)
Tian-Yu Liu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 4(11), 2097-2099 (2006-05-27)
The bifunctional thiourea-tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of alpha-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.
Isocyanoacetate derivatives: synthesis, reactivity, and application.
Anton V Gulevich et al.
Chemical reviews, 110(9), 5235-5331 (2010-07-09)
S Kotha et al.
Amino acids, 32(3), 387-394 (2006-10-13)
Two synthetic routes to bis-armed-alpha-amino acid derivatives are described. The first route involves alkylation of dibromo derivatives with ethyl isocyanoacetate under phase-transfer catalysis (PTC) conditions. The second route uses a palladium-mediated Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a DL-4-boronophenylalanine derivative and aromatic
Wyświetl wszystkie powiązane dokumenty

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej