Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

803472

Sigma-Aldrich

SMPT (4-succinimidyloxycarbonyl-alpha-methyl-alpha(2-pyridyldithio)toluene)

Synonim(y):

2,5-diokso-1-pirolidynylo-4-[1-(2-pirydynioditio)etylo]benzoesan, SMPT

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C18H20N2O2S2
Numer CAS:
112241-19-7
Masa cząsteczkowa:
360.49
Numer MDL:
MFCD00083161
Kod UNSPSC:
12352106
Identyfikator substancji w PubChem:
329768810
NACRES:
NA.22

Próba

≥90%

Poziom jakości

100

Formularz

powder

masa cząsteczkowa

388.46

przydatność reakcji

reagent type: cross-linking reagent

warunki przechowywania

desiccated

rozpuszczalność

DMSO or DMF: soluble

grupa funkcyjna

NHS ester

Warunki transportu

ambient

temp. przechowywania

2-8°C

ciąg SMILES

O=C(ON1C(CCC1=O)=O)C2=CC=C(C(SSC3=CC=CC=N3)C)C=C2

InChI

1S/C18H16N2O4S2/c1-12(25-26-15-4-2-3-11-19-15)13-5-7-14(8-6-13)18(23)24-20-16(21)9-10-17(20)22/h2-8,11-12H,9-10H2,1H3

Klucz InChI

GKSPIZSKQWTXQG-UHFFFAOYSA-N

Powiązane kategorie

Opis ogólny

SMPT to heterobifunkcyjny sulfhydrylowy i aminowy środek sieciujący. SMPT jest często stosowany do sprzęgania cząsteczki toksyny z przeciwciałem monoklonalnym skierowanym przeciwko antygenowi na powierzchni komórki. Immunotoksyny wytwarzane przy użyciu SMPT są bardzo silne, ponieważ rozszczepialny disiarczek nadaje zwiększoną cytotoksyczność w porównaniu do koniugatów bez rozszczepialnego wiązania, takich jak te wytwarzane przy użyciu SPDP. Ponadto, obok pirydyno-2-tionu w ramieniu dystansowym znajduje się pierścień benzenowy i grupa metylowa przylegająca do węgla, która utrudnia wiązanie disiarczkowe, umożliwiając wyjątkową stabilność koniugatu in vivo. SMPT ma tę dodatkową zaletę, że jest bardziej stabilny na hydrolizę w roztworach wodnych niż inne środki sieciujące NHS.

Cechy i korzyści

  • Grupy reaktywne: ester NHS i pirydylditiol
  • Reaktywne w kierunku: grupy aminowe i sulfhydrylowe
  • Rozszczepialny za pomocą środków redukujących disulfidy
  • Nierozpuszczalny w wodzie (rozpuścić najpierw w DMF lub DMSO)
  • Zawiera utrudnione wiązanie dwusiarczkowe; tworzy immunotoksyny o zwiększonej stabilności
  • In vitro koniugat SMPT był tak samo skuteczny jak koniugaty utworzone z SPDP i 2-IT.
  • Porównanie z innymi odmianami odczynników typu SPDP, w tym z formami pegylowanymi

Przestroga

Ten produkt jest wrażliwy na wilgoć. Fiolka jest zapakowana w zamykaną torebkę ze środkiem osuszającym, aby zmniejszyć narażenie na wilgoć. Po przechowywaniu w niskiej temperaturze, przed otwarciem fiolkę należy wyrównać do temperatury pokojowej, aby zmniejszyć kondensację wewnątrz fiolki. Przygotowywać świeże roztwory. Nie zaleca się przechowywania roztworów podstawowych. Po użyciu umieścić fiolkę z powrotem w zamykanej torebce. Zamknąć torebkę i przechowywać produkt w zalecanej temperaturze.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

It looks like we've run into a problem, but you can still download Certificates of Analysis from our Dokumenty section.

Proszę o kontakt, jeśli potrzebna jest pomoc Obsługa Klienta

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Y V van Oosterhout et al.
Blood, 95(12), 3693-3701 (2000-06-14)
This study evaluated the anti-graft versus host disease (GVHD) potential of a combination of immunotoxins (IT), consisting of a murine CD3 (SPV-T3a) and CD7 (WT1) monoclonal antibody both conjugated to deglycosylated ricin A. In vitro efficacy data demonstrated that these
H Shaw Warren et al.
The Journal of infectious diseases, 188(9), 1382-1393 (2003-11-01)
Naturally present antibacterial proteins play an important role in innate host defense. A synthetic peptide mimicking the C-terminal lipopolysaccharide (LPS)-binding domain of rabbit cathelicidin CAP18 was coupled to immunoglobulin (Ig) G to create CAP18(106-138)-IgG, a construct that, in concentrations equimolar
D H Na et al.
Bioconjugate chemistry, 10(2), 306-310 (1999-03-17)
Determination of the introduced moieties into derivatized proteins is an essential step in the preparation and quality control of chemically defined immunoconjugates. For the derivatized proteins using pyridyl disulfide-containing cross-linkers such as N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate (SPDP) and 4-succinimidyloxycarbonyl-alpha-methyl-alpha-(2-pyridyldithio)tolu ene (SMPT), the

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej