Przejdź do zawartości
Merck

457701

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution

1 M in toluene

Synonim(y):

α,α-Diphenyl-L-prolinol methylboronic acid cycl-amide ester, (S)-1-Methyl-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2c][1,3,2]oxazaborole, (S)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, (S)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C18H20BNO
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
277.17
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

stężenie

1 M in toluene

bp

111 °C

gęstość

0.929 g/mL at 25 °C

grupa funkcyjna

phenyl

temp. przechowywania

room temp

ciąg SMILES

CB1OC([C@@H]2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

Klucz InChI

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

(S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution [1M in toluene] may be used as a catalyst in the multi-step synthesis of (-)-diospongin A.
It may also be used in the preparation of:
  • (1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
  • (R)-α-deuteriobenzyl alcohol
  • (R)-2-(1-hydroxyethyl)benzo[b]thiophene
Catalyst employed in an enantioselective synthesis of (S)-2-amino-1-phenylethanol.
Excellent catalyst for asymmetric reductions.
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

Inne uwagi

Precipitate may form in storage, but does not affect product quality. Gently heat product to 80-90 °C under an inert atmosphere to redissolve solids.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Central nervous system

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

39.2 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

4 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wykazy regulacyjne

Wykazy regulacyjne dotyczą głównie produktów chemicznych. Można w nich podawać ograniczoną liczbę informacji na temat produktów niechemicznych. Brak wpisu oznacza, że żaden ze składników nie znajduje się w wykazie. Użytkownik odpowiada za zagwarantowanie bezpiecznego i zgodnego z prawem stosowania produktu.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Organic Process Research & Development, 10, 893-893 (2006)
Diastereoselective photochromism of a bisbenzothienylethene governed by steric as well as electronic interactions.
Yokoyama Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(24), 7194-7195 (2003)
Enantioselective synthesis of (S)-salmeterol via asymmetric reduction of azidoketone by Pichia angusta.
Procopiou PA, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(14), 2005-2008 (2001)
Stereoselective synthesis of (-)-diospongins A and B and their stereoisomers at C-5.
Kawai N, et al.
Tetrahedron, 63(37), 9049-9056 (2007)
Bis (oxazoline)-ligand-mediated asymmetric [2, 3]-Wittig rearrangement of benzyl ethers: reaction mechanism based on the hydrogen/deuterium exchange effect.
Kitamura M, et al.
Tetrahedron, 68(22), 4280-4285 (2012)

Produkty

We are pleased to offer o-tolyl-CBS-oxazaborolidine as a 0.5 M solution in toluene for your research needs. When protonated with trifluoromethanesulfonimide, these chiral oxazaborolidines generate chiral Lewis acids, which have demonstrated great utility in the enantioselective Diels–Alder reaction.

we are pleased to offer both enatiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1M solution in toluene.

Powiązane treści

Our company is pleased to offer both enantiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1 M solution in toluene.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej